Faasinsiirtokatalyysi

Faasinsiirtokatalyytin toimintamekanismi nukleofiilisessä substituutiossa

Faasinsiirtokatalyysi on eräs katalyysin tyyppi, jossa reagoivat lähtöaineen ovat keskenään eri faaseissa ja katalyytti siirtää reagoivat yhdisteet faasista toiseen. Tällaisia homogeenisissa reaktioissa faaseina voi olla kaksi toisiinsa liukenematonta nestettä, neste ja kiinteä aine tai neste ja kaasu. Faasinsiirtokatalyysi on laajasti käytetty menetelmä teollisessa synteettisessä orgaanisessa kemiassa.

Faasinsiirtokatalyysin tyypit

Faasinsiirtokatalyyttien toiminta perustuu siihen, että reagoivat lähtöaineet sijaitsevat kahdessa toisiinsa liukenemattomassa faasissa. Faasinsiirtokatalyytti liukenee molempin faaseihin ja muodostaa komplekseja reaktioiden lähtöaineiden kanssa ja nämä kompleksit kykenevät liikkumaan faasien välillä ja nopeuttamaan reaktioita. Faasinsiirtokatalyytit siis ikään kuin uuttavat reagenssit faasista toiseen. Faasinsiirtokatalyyttien etuna tavanomaisiin heterogeenisiin tai homogeenisiin katalyytteihin on että reaktioissa ei välttämättä tarvitse käyttää vedettömiä olosuhteita, myrkyllisten orgaanisten liuottimien vähäisempi käyttö, reaktioissa voidaan käyttää alhaisempia lämpötiloja ja paineita, reaktioajat ovat lyhyempiä, sivureaktioiden vähäisempi määrä ja reagenssien helppo erotettavuus. Faasinsiirtokatalyyteillä katalysoidut prosessit kuluttavat usein vähemmän energiaa ja tuottavat vähemmän jätettä verrattuna tavanomaisiin prosesseihin, joten faasinsiirtokatalyyttien kehitys ja tutkiminen on tärkeä osa vihreää kemiaa.

Kaksifaasikatalyytit

Tyypillisin faasinsiirtokatalyyttisysteemi on kaksifaasikatalyysi, jossa faasinsiirtokatalyytti siirtää reagenssit kahdesta toiseensa sekoittumattomasta faasista toiseen. Yleisin on vesifaasiin liukoisten anionien tai kationien uuttaminen faasinsiirtokatalyytin avulla vesifaasista orgaaniseen faasiin. Tyypillinen esimerkki on nukleofiilinen substituutioreaktio, jossa vesifaasiin liuennut nukleofiilinen anioni uutetaan kationisen faasinsiirtokatalyytin Q⁺-avulla orgaaniseen faasiin, jossa se reagoi elektrofiilisen yhdisteen esimerkiksi organohalogeenin kanssa. Tyypillisiä tähän tarkoitukseen käytettyjä faasinsiirtokatalyyttejä ovat kvaternääriset ammoniumsuolat, kuten tetrabutyyliammoniumbromidi, Aliquat 336 ja kiina-alkaloideista johdetut yhdisteet, ja fosfoniumsuolat. Myös alkalimetallien polyeetteri-, kruunueetteri- ja kryptandikomplekseja voidaan käyttää. Käyttämällä kiraalisia faasinsiirtokatalyyttejä voidaan reaktioissa saavuttaa hyvä enantioylimäärä.

Niin kutsutussa käänteisessä faasinsiirtokatalyysissä faasin siirtokatalyytti on anioni, joka siirtää elektrofiilisen kationin vesifaasista orgaaniseen faasiin, jossa reaktio tapahtuu.

Kolmifaasikatalyysi

Kolmifaasikatalyysi on uudempimenetelmä, jossa katalyytti on sidottu polymeerikantajaan. Tämän menetelmän etuna on erityisesti katalyytin helppo eristettävyys ja kierrätettävyys.

Faasinsiirtokatalyysin sovelluskohteita

Faasinsiirtokatalyyttiä käytetään teollisuudessa erityisesti nukleofiilisten substituutioreaktioiden katalyytteinä. Tälla tavoin valmistetaan muun muassa polymeerejä, lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja esimerkiksi kloropreenin valmistuksessa. Nukleofiilisten substituutioiden lisäksi faasinsiirtokatalyyttejä voidaan käyttää additioreaktioissa, kondensaatioreaktioissa, epoksidoinneissa, dehydrohalogenoinneissa, hapetuksissa ja pelkistyksissä.