Metyylitrioktyyliammoniumkloridi

Wikipediasta
(Ohjattu sivulta Aliquat 336)
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metyylitrioktyyliammoniumkloridi
Tunnisteet
CAS-numero 5137-55-3
PubChem CID 21218
SMILES CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC.[Cl-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C25H54NCl
Moolimassa 404,142 g/mol
Sulamispiste −20 °C
Kiehumispiste 225 °C
Tiheys 0,884 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Metyylitrioktyyliammoniumkloridi eli Aliquat 336 (C25H54NCl) on kvaternäärisiin ammoniumuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää faasinsiirtokatalyyttinä ja eräiden metallien uutossa.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metyylitrioktyyliammoniumkloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin sekä useisiin hiilivetyihin muun muassa halogenoituihin, aromaattisiin ja alifaattisiin hiilivetyihin.[2]

Metyylitrioktyyliammoniumkloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä faasinsiirtokatalyyttinä[2][3], esimerkiksi halogenoitaessa alkeeneja vetyhalogenidien vesiliuosten avulla[4]. Metyylitrioktyyliammoniumkloridi on hyvin aktiivinen faasinsiirtokatalyytti, mutta sen käytön huonona puolena on se, että se täytyy usein poistaa tuotteen joukosta tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa voidaan käyttää myös adsorptiota.[3] Metyylitrioktyyliammoniumkloridia voidaan käyttää uuttamaan metalli-ioneja vesiliuoksesta orgaaniseen faasiin. Uuttuvia ioneja ovat muun muassa sinkki-, kadmium-, rauta-, renium-, koboltti- ja nikkeli-ionit.[5][6]

  1. Methyltrioctylammonium chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.12.2015.
  2. a b c Mary Ellen Bos: Methyltrioctylammonium Chloride–Alkali, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.12.2015
  3. a b Marc Halpern: Phase-Transfer Catalysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.12.2015
  4. John C. Gilbert, Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 361. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)
  5. Antonia Perez De Los Rios,Francisco Jose Hernandez Fernandez: Ionic Liquids in Separation Technology, s. 160. Elsevier, 2014. ISBN 9780444632579 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)
  6. Vladimir S Kislik I: Solvent Extraction, s. 248. Elsevier, 2011. ISBN 9780444537799 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2015). (englanniksi)