Bentsoyylikloridi
| Bentsoyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5OCl |
| Moolimassa | 140,56 g/mol |
| Sulamispiste | -1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 197,2 °C[2] |
| Tiheys | 1,212 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
|
|
|
Bentsoyylikloridi eli bentsoehappokloridi (C7H5OCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsoyylikloridi on kirkasta, pistävän hajuista nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja dietyylieetteriin, mutta hajoaa vedessä bentsoehapoksi ja suolahapoksi. Jos vettä on vain vähän, muodostuu bentsoehappoanhydridiä.[2][3][4]
- C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Alkoholien ja fenolien kanssa yhdiste reagoi muodostaen bentsoehapon estereitä ja amiinien kanssa muodostaen amideja niin kutsutulla Schotten–Baumann-reaktiolla. Se reagoi myös Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsoyylikloridin teollisen valmistuksen lähtöaine on bentsotrikloridi. Bentsotrikloridista bentsoyylikloridia valmistetaan joko sen ja bentsoehapon välisellä reaktiolla tai bentsotrikloridin osittaisella hydrolyysillä.Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää fosforin tai raudan klorideja. Tuote puhdistetaan tislauksella.[2][3][4]
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
Laboratoriomittakaavassa yhdistettä valmistetaan bentsoehapon ja fosforipentakloridin, fosgeenin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla, klooraamalla bentsaldehydiä, bentsyylialkoholia tai bentsyylibentsoaattia.[2][3][4]
Bentsoyylikloridia käytetään erityisesti räjähteinä ja polymerointireaktioiden initiaattoreina käytettävien orgaanisten peroksidien bentsoyyliperoksidin ja tert-butyyliperoksibentsoaatin valmistuksessa. Lisäksi siitä tuotetaan bentsofenonia ja väri- ja lääkeaineita, hajusteita, hyönteismyrkkyjä ja hartseja.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Benzoyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 11. syyskuuta 2012.
- ↑ a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d e Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.09.2012
- ↑ a b c d e Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.09.2012
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Bentsoyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti
- Bentsoyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.