Bentsoehappoanhydridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bentsoehappoanhydridi
Tunnisteet
CAS-numero 93-97-0
PubChem CID 7167
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC(=O)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H10O3
Moolimassa 226,22 g/mol
Sulamispiste 42-43 °C[2]
Kiehumispiste 360 °C[2]
Tiheys 1,199 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 10 mg/l[2]

Bentsoehappoanhydridi (C14H10O3) on bentsoehapon happoanhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.

Huoneenlämpötilassa bentsoehappoanhydridi on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin pienessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3] Erityisesti kuumassa vedessä tai emäksisissä olosuhteissa yhdiste hydrolysoituu bentsoehapoksi.[4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suuressa mittakaavassa bentsoehappoanhydridiä valmistetaan pääasiassa bentsoehapon tai natriumbentsoaatin ja bentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on kuumentaa bentsoehappoa etikkahappoanhydridin kanssa fosforihapon toimiessa katalyyttinä ja diketeenin ja bentsoehapon välinen reaktio.[2][3][4]

Bentsoehappoa käytetään bentsoyloimisreagenssina orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa lääkeaineina käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4] Se soveltuu käytettäväksi bentsoyylikloridin sijasta silloin kuin halutaan välttää vetykloridin muodostumista reaktion sivutuotteena tai bentsoyylikloridin reaktiivisuus olisi liian suuri.[2]

  1. Benzoic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.7.2014.
  2. a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 405. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.7.2014
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2014). (englanniksi)