Bentseenisulfonyylikloridi
| Bentseenisulfonyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5SClO2 |
| Moolimassa | 176,62 g/mol |
| Sulamispiste | 14,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 251–252 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,384 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 2,3 g/l (20 °C)[3] |
Bentseenisulfonyylikloridi (C6H5SClO2) on aromaattisiin sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi muiden yhdisteiden valmistukseen ja analyyttisen kemian reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentseenisulfonyylikloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Se liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin. Bentseenisulfonyylikloridi on elektrofiilistä ja reagoi esimerkiksi alkoholien kanssa sulfonaattiestereiksi ja amiinien kanssa sulfonamideiksi.[1][2][4][5]
Bentseenisulfonyylikloridia valmistetaan kahdella tavalla. Natriumbentseenisulfonaatti reagoi fosforyylikloridin tai fosforipentakloridin kanssa muodostaen bentseenisulfonyylikloridia. Toinen tapa on bentseenin ja klooririkkihapon tai klooririkkihapon ja tionyylikloridin seoksen reaktio. Tuote puhdistetaan tislaamalla.[2][4][5]
Bentseenisulfonyylikloridia käytetään muun muassa sulfonaattien, sulfonamidien, sulfonien, väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.[4][5] Sitä käytetään primääristen, sekundääristen ja tertiääristen amiinien erottamiseen toisistaan niin kutsutulla Hinsberg-testillä. Primääriset amiinit muodostavat emäksiin liukenevan sulfonamidi, ja sekundääriset amiinit liukenemattoman sulfonamidin. Tertiääriset amiinit muodostavat happoihin liukenevan suolan.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 96. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 179. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ Benzenesulphonyl chloride: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 12.1.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c d Hayley Binch: "Benzenesulfonyl Chloride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.1.2024.
- ↑ Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, Ralph L. Shriner, Reynold C. Fuson: The Systematic Identification of Organic Compounds, s. 335. John Wiley & Sons, 2023. ISBN 9781119799689 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2024). (englanniksi)