Asetonisyanohydriini
| Asetonisyanohydriini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksi-2-metyylipropaaninitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C#N)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H7NO |
| Moolimassa | 85,106 g/mol |
| Sulamispiste | –19 °C [2] |
| Kiehumispiste | 95 °C [3] |
| Tiheys | 0,932 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Asetonisyanohydriini (C4H7NO) on syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin ja polymetyylimetakrylaatin valmistuksessa ja orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-hydroksi-2-metyylipropioninitriili, 2-metyyli-laktonitriili, 2-syanopropaani-2-oli ja p-hydroksi-isobutyronitriili.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetonisyanohydriini on huoneenlämpötilassa väritöntä karvasmantelin hajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen, mutta hydrolysoituu helposti erityisesti emäksisissä olosuhteissa muodostaen asetonia ja vetysyanidia. Tämän vuoksi asetonisyanohydriini voidaan stabiloida pienellä määrällä rikkihappoa. Yhdiste liukenee hyvin myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin ja heikommin eetteriin. Asetonisyanohydriini muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetonisyanohydriiniä valmistetaan asetonin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla tyypillisimmin jatkuvatoimisena prosessina. Reaktio on tyypiltään nukleofiilinen additio karbonyyliryhmään ja reaktiossa käytetään emäksistä katalyyttiä kuten natriumhydroksidia, kaliumhydroksidia tai kaliumkarbonaattia. Muodostuvasta tuotteesta poistetaan reagoimattomat lähtöaineet strippaamalla.[2][5]
Asetonisyanohydriinin tärkein yksittäinen käyttökohde on polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin valmistus. Yhdiste reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen ensin metakryyliamidisulfaatiksi, joka reagoi metanolin kanssa muodostaen tuotteena metyylimetakrylaattia. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat muiden syanohydriinien synteesi, lääkeaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa tarvittavien kemikaalien kuten etyyli-2-hydroksibutanoaatin tuotanto. Lisäksi ainetta voidaan käyttää eräiden metallien puhdistamisessa ja erottamisassa ja hyöteismyrkkynä.[2][4][5]
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetonisyanohydriini on hyvin myrkyllinen yhdiste ja vastaa myrkyllisyydeltään vetysyanidia.[2] Yhdisteen LD50 rotilla suun kautta on 18,65 mg/kg. Aineen myrkyllisyys johtuu sen hajoamistesta eläinten elimistössä vetysyanidiksi. Aineelle altistumisesta voi seurata hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta, kouristuksia, sydämen rytmisäiriöitä tajuttomuus ja jopa kuolema.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acetone cyanohydrin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.5.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Asetonisyanohydriinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 21.5.2014
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 6. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Michael S. Cholod :Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.5.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Acetone Cyanohydrin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acetone cyanohydrin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetone cyanohydrin (englanniksi)
- ChemBlink: Acetone cyanohydrin (englanniksi)