Vinorelbiini
| |
| |
Vinorelbiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-asetyylioksi-12-etyyli-4-[(12S,14R)-16-etyyli-12-metoksikarbonyyli-1,10-diatsatetrasyklo[12.3.1.03,11.04,9]oktadeka-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yyli]-10-hydroksi-5-metoksi-8-metyyli-8,16-diatsapentasyklo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeka-2,4,6,13-tetraeeni-10-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C45H54N4O8 |
| Moolimassa | 778,922 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | noin 44 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 80–90 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 28–44 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi, oraalinen |
Vinorelbiini (C45H54N4O8) on puolisynteettinen vinka-alkaloidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään useiden syöpien hoitoon. Vinorelbiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vinorelbiini estää syöpäsoluja jakaantumasta. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin vinka-alkaloideilla eli se sitoutuu tubuliiniin. Tällöin tubuliini ei kykene enää muodostamaan mikrotubuluksia ja mitoosi estyy. Vinorelbiiniä voidaan monista muista vinka-alkaloideista poiketen annostella suoneen annettavan ruiskeen lisäksi suun kautta otettavina kapseleina. Sitä voidaan käyttää yhdessä sisplatiinin kanssa. Vinorelbiinin käyttökohteita ovat ei-pienisoluisen keuhkosyövän, etäpesäkkeitä muodostavan rintasyövän, munuaissyövän ja lymfoomien hoito.[3][5][6][7][8]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tärkein vinorelbiinin haittavaikutus on luuydintoksisuudesta aiheutuva neutrofiilien, valkosolujen ja verihiutaleiden vähäinen määrä veressä. Muita haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli, ummetus, väsymys ja anemia.[3][7][9]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vinorelbiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa vinblastiinista eliminoidaan vettä, jolloin muodostuu anhydrovinblastiinia. Anhydrovinblastiini reagoi trifluorietikkahapon kanssa vinorelbiiniksi.[8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 419. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Vinorelbine DrugBank. Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1185. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Michael Clinton Perry: The Chemotherapy Source Book, s. 327. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781773287 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)
- ↑ Seppo Pyrhönen: Uudet syöpälääkkeet. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 24, s. 2841–2852. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.6.2019.
- ↑ a b Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapiaa Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 28.6.2019.
- ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Bruce A. Chabner, Dan L. Longo: Cancer Chemotherapy and Biotherapy, s. 219. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1605474311 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.6.2019. (englanniksi)