Valinomysiini
| Valinomysiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C (=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@ @H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O [C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H (C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C) C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C54H90N6O18 |
| Moolimassa | 1111.322 g/mol |
| Ulkomuoto | kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 190 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | ei vesiliukoinen, rasvaliukoinen[1] |
Valinomysiini on syklodepsipeptidi. Se on ionofori, jonka takia se on myrkyllinen ihmisille ja muille eläimille. Samasta syystä se toimii myös antibioottina ja alkueläinmyrkkynä, mutta lääkkeenä sitä ei vaarallisuutensa takia käytetä.[2]
Bakteerit tuottavat valinomysiiniä. Sitä tuottavat useat Streptomyces-bakteerit, kuten S. anulatus, S. exfoliatus, S. fulvissimus, S. griseus ja S. tsusimaensis.[3]
Rakenteellisesti ja ominaisuuksiltaan samantapainen aine on kereulidi.[2]
Kemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Valinomysiini on rengasmainen 12 karbonyylin depsipeptidi. Siinä on 4 molekyylin perättäinen sarja, joka toistuu 3 kertaa ja sulkeutuu renkaaksi. Sarjassa on L-valiini, jossa on esterisidoksella D-α-hydroksi-isovaleriaanahappo, jossa on kiinni amidisidoksella D-valiini, jossa on esterisidoksella kiinni L-maitohappo. Valinomysiinin nimi tulee sen valiineista.[4]
Valinomysiinin rakenne on amfipaattinen. Renkaan ulkokehän valiinit tekevät siitä rasvaliukoisen ja liukoisen siten muun muassa solukalvoihin. Taas renkaan vesiliukoisen sisäkehän karbonyyleihin voi liittyä eli kelatoitua yksi ioni. Sisäkehä on valikoiva kaliumioneille (K+), joille dissosiaatiovakio (Kd) on 10-6. Natriumille (Na+) Kd on vain 0.1. Nämä ominaisuudet tekevät siitä kantajatyyppisen K+-ionoforin.[4]
Valinomysiini ei liukene veteen. Se liukenee täysin petrolieetteriin, dietyylieetteriin, bentseeniin, kloroformiin, jääetikkaan, n-butyyliasetaattiin ja asetoniin.[1]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Valinomysiini sitoo valikoivasti kaliumioneita. Sitä voidaan siksi käyttää eri näytteiden kaliumpitoisuutta mittaavana ioniselektiivisenä elektrodina ioninvaihtokromatografiassa.[5]
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ihmisten valinomysiinimyrkytykset voivat olla tappavia, mutta ovat harvinaisia, harvinaisempia kuin esimerkiksi kereulidimyrkytykset. Valinomysiinin LD50 on hiirille nieltynä 2.5 milligrammaa per kehonpainokilo (mg/kg). Se imeytyy myös ihon läpi. Iholle levitettyn LD50 on 5 mg/kg kaneille.[2]
Valinomysiini on ionofori, josta sen myrkyllisyys johtuu. Se purkaa solukalvojen ja soluelinten kalvojen välisiä elintärkeitä ionipitoisuuseroja siirtämällä ioneita suuresta ionipitoisuudesta pienempään. Se siirtää lähinnä kaliumioneita. Pitoisuuksien tasoittuminen johtaa muun muassa mitokondrioiden kyvyttömyyteen tuottaa ATP:tä.[2]
Valinomysiini voi aiheuttaa eläimillä muun muassa hengitysvaikeuksia, pysyviä silmävaurioita, ääreis- ja keskushermostovaurioita.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d S Budavari et al: The Merck index, s. 1559. (12. painos) Merck, 2000. OCLC: 46987702 ISBN 9781584881292
- ↑ a b c d e MA Kroteń, M Bartoszewicz, I Swiecicka: Cereulide and valinomycin, two important natural dodecadepsipeptides with ionophoretic activities. Polish Journal of Microbiology, 2010, 59. vsk, nro 1, s. 3–10. PubMed:20568524 ISSN 1733-1331 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ AM Matter et al: Valinomycin biosynthetic gene cluster in Streptomyces: conservation, ecology and evolution. PLoS ONE, 2009, 4. vsk, nro 9. PubMed:19787052 doi:10.1371/journal.pone.0007194 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b W Stillwell: An introduction to biological membranes: composition, structure and function, s. 440–442. (2. painos) Elsevier Science, 2016. doi:10.1016/B978-0-444-63772-7.00019-1 ISBN 9780444637727
- ↑ B Caballero et al: Encyclopedia of food sciences and nutrition, s. 4646–4648. (2. painos) Academic Press, 2003. doi:10.1016/B0-12-227055-X/00947-0 ISBN 9780122270550