Uroporfyrinogeeni III
| Uroporfyrinogeeni III | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[7,12,18-tris(2-karboksietyyli)-3,8,13,17-tetrakis(karboksimetyyli)-5,10,15,20,21,22,23,24-oktahydroporfyrin-2-yyli]propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1C2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3) |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C40H44N4O16 |
| Moolimassa | 836,792 g/mol |
Uroporfyrinogeeni III (C40H44N4O16) on porfyriineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välituote muiden porfyriinien ja korriinien kuten B12-vitamiinin biosynteesissä.
Biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Uroporfyrinogeeni III:a muodostuu hydroksimetyylibilaanista uroporfyrinogeeni III-syntaasientsyymin katalysoimana. Yhdiste on porfyriinien biosynteesissä ensimmäinen porfyriinirakenteellinen välivaihe. Seuraava vaihe hemiryhmän ja eräiden muiden porfyriinien biosynteesissä on dekarboksylaatioreaktio, jossa muodostuu tuotteena koproporfyrinogeeni III:a. Tätä reaktiota katalysoi uroporfyrinogeenidekarboksylaasi.[2][3] Yhdistettä kertyy elimistöön harvinaisessa perinnöllisessa porfyrioihin kuuluvassa sairaudessa Porphyria cutanea tardassa. Oireina ovat muun muassa valoherkkyys.[4]
Uroproporfyrinogeeni III:sta muodostuu myös sirohemi- ja korriinimolekyylejä. Näiden yhdisteiden biosynteesin seuraavassa vaiheessa yhdiste metyloidaan eri prekorriineiksi. Metyyliryhmän luovuttava molekyyli on S-adenosyylimetioniini. Muodostuvat prekorriinit dekarboksyloituvat ja isomeroituvat sirohemiksi ja korriineiksi.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Uroporphyrinogen III – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.11.2018. (englanniksi)
- ↑ Karl Kadish,Kevin M. Smith,Roger Guilard: The Porphyrin Handbook, s. 62-68. Elsevier, 2007. ISBN 978-0123932228 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2018). (englanniksi)
- ↑ Martin Warren,Alison Smith: Tetrapyrroles, s. 74-76. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-78517-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2018). (englanniksi)
- ↑ Kaisa Timonen, Pauliina Nuutinen & Raili Kauppinen: Iho-oireiset hepaattiset porfyriat. Duodesim, 2012, 128. vsk, nro 121247-1255. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.11.2018.
- ↑ Karl Kadish,Kevin M. Smith,Roger Guilard: The Porphyrin Handbook: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, s. 115. World Scientific, 2012. ISBN 978-0123932228 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2018). (englanniksi)
- ↑ Ruma Banerjee: Chemistry and Biochemistry of B12, s. 515-517. John Wiley & Sons, 1999. ISBN 978-0471253907 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Uroporphyrinogen III (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Uroporphyrinogen III (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Uroporphyrinogen III (englanniksi)