Tsoksamidi
| Tsoksamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5-dikloori-N-(1-kloori-3-metyyli-2-oksopentan-3-yyli)-4-metyylibentsamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(C)(C(=O)CCl)NC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H17NCl3O2 |
| Moolimassa | 337,636 g/mol |
| Sulamispiste | 159,5-161 °C[1] |
| Tiheys | 1,38 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Tsoksamidi (C14H16NCl3O2) on aromaattinen amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tsoksamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, kloroformiin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu tubuliiniin ja mikrotubuluksien muodostuminen estyy. Seurauksena solut eivät kykene jakaantumaan. Tsoksamidi tehoaa erityisesti munasieniin. Yhdisteen R-enantiomeeri on S-enantiomeeriä tehokkaampi.[1][2][3]
Tsoksamidia valmistetaan nelivaiheisessa synteesireitillä lähtien 3,5-dikloori-4-metyylibentsoyylikloridista ja 3-amino-3-metyyli-1-pentyynistä.[2]
Tsoksamidia käytetään esimerkiksi perunan ja viinirypäleiden munasienitautien torjuntaan.[1] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 785-786, 790. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2022). (englanniksi)
- ↑ Xinglu Pan, Xiaomao Wu, Na Liu, Jun Xu, Xiaohu Wu, Yueliang Feng, Runan Li, Fengshou Dong & Yongquan Zheng: A systematic evaluation of zoxamide at enantiomeric level. Science of The Total Environment, 2020, 733. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.12.2022. (englanniksi)
- ↑ Zoxamide EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 9.12.2022. (englanniksi)