Bromietaani
| Bromietaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H5Br |
| Moolimassa | 108,96 g/mol |
| Sulamispiste | -119 °C[2] |
| Kiehumispiste | 38,4 °C[2] |
| Tiheys | 1,4 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,91 g/100 ml[2] |
|
|
|
Bromietaani eli etyylibromidi (C2H5Br) on haloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään jäähdytysaineena sekä kemianteollisuudessa yhdisteiden etylaatiossa ja liuottimena.[3] Aiemmin sitä käytettiin myös ihmisen nukutusaineena.[4] Bromietaania esiintyy luonnostaan ilmakehässä ja merivedessä mahdollisesti merilevien tuottamana.[3]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bromietaani on väritön neste, jolla on eetterimäinen haju sekä maku.[4] Aine reagoi hyvin vahvasti emäksien ja hapettimien sekä muutamien metallien kuten alumiinin ja sinkin kanssa.[2]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bromietaania voidaan valmistaa liittymisreaktiolla. Reaktiossa vetybromidi reagoi eteenin kanssa, jolloin muodostuu bromietaania.[5]
- CH2=CH2 + HBr → C2H5Br
Lisäksi bromietaania on mahdollista valmistaa etanolista ja vetybromidin ja rikkihapon seoksesta.[6]
Käyttö orgaanisessa synteesissä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bromietaania käytetään yhdisteiden etyloinnissa. Aineen avulla voidaan muuntaa muun muassa karboksylaattisuolat estereiksi.[7]
Bromietaanin ja ammoniakin vesiliuoksen reagoiminen tuottaa etyyliamiinia. Etyyliamiini voi reagoida edelleen ammoniakin kanssa muodostaen di- ja trietyyliamiinia.[7]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bromietaanin hengittäminen aiheuttaa uneliaisuutta ja pahimmillaan tajuttomuuden. Lisäksi suurille pitoisuuksille altistuminen voi aiheuttaa vaurioita keskushermostossa.[2] Aineen on todettu aiheuttavan kohtusyöpää hiirinaaraissa, mutta aineen mahdollisesta karsinogeenisestä vaikutuksesta ihmiseen ei ole varmuutta.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Bromoethane – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2009.
- ↑ a b c d e f Bromietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.4.2009
- ↑ a b c Kirk T. Kitchin: Carcinogenicity, s. 819. CRC Press, 1998. ISBN 978-0824798932 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 313. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
- ↑ bromoethane technical grade Chemindustry.ru. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
- ↑ Oliver Kamm & C. S. Marvel: Alkyl and alkylene bromates Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.25 (1941). Organic Syntheses. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
- ↑ a b Graham Hill, John Stranger Holman: Chemistry in context, s. 461. Nelson Thornes, 2000. ISBN 978-0-17-448276-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Bromietaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.