Tolueenidi-isosyanaatti
| Tolueenidi-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-di-isosyanaatto-1-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6N2O2 |
| Moolimassa | 174,2 g/mol |
| Sulamispiste | 21,8 °C |
| Kiehumispiste | 251 °C |
| Tiheys | 1,214 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,124 g/l (25 °C)[1] |
Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten, että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80 % ja 65 % 2,4-TDI:tä.lähde? TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1 % osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI.[2] Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tolueenidi-isosyanaattia käytetään vaahtomuovien,[3] polyuretaanin, muiden elastomeerien sekä lakkojen valmistukseen.[4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.
Terveys- ja ympäristövaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]TDI ja MDI ovat aiheuttaneet merkittävää työperäistä astmaa, jonka esiintyminen on vähentynyt oikean suojauksen ansiosta. Aine sitoutuu DNA:han, ja polyuretaanityöntekijöiden kromosomimuutosten on havaittu lisääntyneen selvästi. Laboratoriokokeissa aine ei kuitenkaan aiheuttanut hiirille syöpiä.[3]
TDI on vaarallista vesieläimille. Veteen jouduttuaan se hydrolysoituu päivässä. Se hajoaa biologisesti, mutta ei tiedetä, kauanko hajoaminen kestää.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-methyl-m-phenylene diisocyanate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 22.6.2024. (englanniksi)
- ↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley, 2002. ISBN 0-470-85041-8
- ↑ a b Koehiirille ei kromosomimuutoksia vaahtomuovien kemikaaleista 2006. Työsuojelurahasti. Viitattu 6.8.2013.
- ↑ a b Tolueenidi-isosyanaatti: Tiivistelmä Työterveyslaitos. Arkistoitu 26.6.2015. Viitattu 6.8.2013.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet, Työterveyslaitos: Tolueenidi-isosyanaatti (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: 2,4-Diisocyanatotoluene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Toluene diisocyanate (englanniksi)
- ChemBlink: Tolylene-2,4-diisocyanate (englanniksi)