Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti
| Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1′-metyleenibis(4-isosyanaattobetseeni) |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N=C=O)N=C=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H10N2NO |
| Moolimassa | 250,25 g/mol |
| Sulamispiste | 38 °C[1] |
| Kiehumispiste | 314 °C[2] |
| Tiheys | 1,32 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti (C15H10N2O2) eli difenyylimetaanidi-isosyanaatti on aromaattisiin isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien, esimerkiksi polyuretaanien, valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyleenidifenyylidi-isosyanaatti on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi veden kanssa muodostaen polyureoihin kuuluvan polymeerin. Diolien tai polyolien kanssa se reagoi polyuretaaneiksi. Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti muodostaa helposti dimeerin. Aine liukenee muun muassa asetoniin, alifaattisiin hiilivetyihin ja bentseeniin. Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä.[2][4][5][6]
Metyleenidifenyylidi-isosyanaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa aniliini reagoi formaldehydin kanssa 4,4′-metyleenidianiliiniksi. 4,4′-metyleenidianiliini reagoi fosgeenin kanssa muodostaen metyleenidifenyylidi-isosyanaattia. On pyritty kehittämään valmistusmenetelmiä, joissa ei käytettäisi fosgeenia, esimerkiksi metyleenidifenyylidikarbamaatin kuumennus. Niillä ei kuitenkaan ole teollista merkitystä.[4][5]
Metyleenidifenyylidi-isosyanaatti käytetään valmistettaessa polyuretaanivaahtoja, -pinnoitteita, -liimoja, elastomeereja ja -kuituja. Kuituja käytetään esimerkiksi Spandexin valmistamiseen ja vaahtoja eristeinä.[4][5][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Metyleenidifenyylidi-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.11.2023
- ↑ [https://www.echa.europa.eu/documents/10162/c3d9e72f-cd94-110d-f7a8-092d1b734f44 Substance Evaluation Conclusion as required by REACH Article 48 and Evaluation Report for 4,4'-methylenediphenyl diisocyanate] Euroopan Kemikaalivirasto. Viitattu 15.11.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Reinhard H. Richter & Ralph D. Priester Jr.: "Isocyanates, Organic", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000
- ↑ a b c Christian Six & Frank Richter: "Isocyanates, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 465. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3 (englanniksi)
- ↑ George Brereton, Ronald M. Emanuel Jr, Robert Lomax, Keith Pennington, Tyler Ryan, Heiko Tebbe, Michael Timm, Polina Ware, Karen Winkler, Tingting Yuan, Zhenya Zhu, Norbert Adam, Geza Avar, Herbert Blankenheim, Wolfgang Friederichs, Manfred Giersig, Eckehard Weigand, Michael Halfmann, Friedrich-Wilhelm Wittbecker, Donald-Richard Larimer, Udo Maier, Sven Meyer-Ahrens, Karl-Ludwig Noble & Hans-Georg Wussow: "Polyurethanes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2019.
- ↑ Isosyanaatit Työterveyslaitos. Viitattu 15.11.2023.