Tiomaitohappo
| Tiomaitohappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-sulfanyylipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(=O)O)S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H6SO2 |
| Moolimassa | 106,148 g/mol |
| Sulamispiste | 10 °C[2] |
| Kiehumispiste | 116 °C (16 mmHg)[3] |
| Tiheys | 1,22 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Tiomaitohappo eli 2-merkaptopropaanihappo (C3H6SO2) on tioleihin ja karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa kosmetiikassa hiusvalmisteissa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tiomaitohappo on nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja on lisäksi liukoista etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Tiomaitohappo on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste.[3][2] R-enantiomeerin ominaiskiertokyky etyyliasetaattiliuoksessa on +56,4.[4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiomaitohappoa valmistetaan tyypillisimmin 2-klooripropaanihapon ja natriumvetysulfidin tai 2-bromipropaanihapon, natriumsulfidin ja rikin välisellä reaktiolla.[3][2][5][6]
Tiomaitohappoa ja sen litium-, kalsium- tai strontiumsuoloja käytetään kosmetiikassa hiusten kihartamiseen käytetyissä valmisteissa sekä ihokarvojen poistoaineissa. Sitä voidaan myös käyttää antioksidanttina ja sitä on käytetty makuaineena elintarvikkeissa ja lääkkeissä. Tiomaitohaposta voidaan myös valmistaa muita orgaanisia yhdisteitä kuten dimetenamidia ja tioproniinia.[3][2][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Mercaptopropionic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.9.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1593. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 728. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 653. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.9.2016). (englanniksi)
- ↑ Y. Labat: Thioglycolic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.9.2016
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1103. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Thomas Clausen, Annette Schwan-Jonczyk, Günther Lang, Werner Schuh, Klaus Dieter Liebscher, Christian Springob, Michael Franzke, Wolfgang Balzer, Sonja Imhoff, Gerhard Maresch & Rudolf Bimczok: Hair Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 18.9.2016
- ↑ Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 446. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.9.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: 2-Mercaptopropanoic acid (englanniksi)
- DrugBank: 2-mercaptopropionic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Mercaptopropionic acid (englanniksi)