2-klooripropaanihappo
| 2-klooripropaanihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(=O)O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5ClO2 |
| Moolimassa | 108,52 g/mol |
| Sulamispiste | −12 °C[2] |
| Kiehumispiste | 186 °C [3] |
| Tiheys | 1,258 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
2-klooripropaanihappo eli 2-klooripropionihappo (C3H5ClO2) on propaanihapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa rikkaruohomyrkkyjä. 2-klooripropaanihappo on 3-klooripropaanihapon isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-klooripropaanihappo on pistävänhajuista ja väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin niin veteen kuin orgaanisiinkin liuottimiin. 2-klooripropaanihapon vesiliuos on keskivahva happo. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on S-(−)-ja R-(+)-isomeerit.[3][2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Raseemista 2-klooripropaanihappoa valmistetaan klooraamalla propaanihappoa kloorilla tyypillisesti noin 90–120 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään tionyylikloridia, fosforitrikloridia, klooririkkihappoa tai propionyylikloridia. Reaktio-olosuhteet, lähtöaineet ja tuotteet ovat voimakkaasti korrodoivia joten reaktio tulee suorittaa joko lasisessa tai esimerkiksi lyijyteräksestä valmistetussa reaktorissa. Sivutuotteena muodostuu 2,2- tai 2,3-diklooripropaanihappoja.[2] 1980-luvulta alkaen 2-klooripropaanihappoa on pyritty käyttämään sovelluksissa puhtaana S-isomeerinä. Sitä saadaan raseemisesta aeoksesta resoluution ja kiteytyksen avulla käyttäen resoluutiokemikaalina R-fenyylietyyliamiinia. Nykyään teollisuudessa resoluutio tehdään entsymaattisesti Pseudomonas putida-bakteerista eristetyn dehalogenaasin avulla, joka hydrolysoi ei-halutun R-2-klooripropaanihapon maitohapoksi, mutta ei hydrolysoi S-isomeeria. Toinen vaihtoehto on S-2-klooripropaanihapon valmistus laktaattiestereistä tionyylikloridin avulla.[2][5][6]
2-klooripropaanihappoa käytetään pääasiassa optiivisesti aktiivisten fenoksipropaanihappojohdannaisten valmistamiseen. Näitä johdannaisia käytetään herbisideinä ja niitä ovat muun muassa diklorproppi, fenoksaproppi-etyyli, fluatsifoppi-butyyli ja mekoproppi.[2][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-chloropropionic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.2.2014.
- ↑ a b c d e Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer & Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.2.2014
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 361. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-klooripropaanihapon kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 14.2.2014
- ↑ a b c David Ager: Handbook of Chiral Chemicals, s. 559–560. CRC Press, 2005. ISBN 9781574446647 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Andreas Liese,Karsten Seelbach,Christian Wandrey: Industrial Biotransformations, s. 435–437. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60790-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2014). (englanniksi)