Tioetikkahappo
| Tioetikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaanitio-S-happo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H4SO |
| Moolimassa | 76,122 g/mol |
| Sulamispiste | -17 °C[2] |
| Kiehumispiste | 93 °C[3] |
| Tiheys | 1,064 g/cm3[4] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Tioetikkahappo (C2H4SO) on tiokarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tioetikkahappo on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdisteellä on hyvin voimakas ja epämiellyttävä pistävä haju. Yhdiste myös aiheuttaa kyynelvuotoa. Tioetikkahappo liukenee veteen ja liukoisuus lämpimään on suurempi kuin kylmään. Yhdiste kuitenkin myös hydrolysoituu vedessä etikkahapoksi ja vetysulfidiksi. Aine liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Tioetikkahappo on heikko happo, ja sen pKa-arvo on 3,3.[4][2][3][5]
Tioetikkahappoa valmistetaan etikkahapon ja fosforipentasulfidin tai etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin ja vetysulfidin välisellä reaktiolla. Tioetikkahappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tiolien valmistuksessa. Yhdiste reagoi tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden kanssa konjugaattiadditiolla muodostaen tioesterin, joka hydrolysoidaan tioliksi. Tioestereitä muodostuu myös tioetikkahapon reagoidessa radikaalimekanismilla alkeenien tai alkyynien kanssa ja nukleofiilisilla substituutioreaktioilla. Yhdistettä on käytetty myös kyynelkaasuna.[4][2][3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Thioacetic acid – Compound summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1096–1097. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1590. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 739. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Jeannie R. Phillips: Thiolacetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.11.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Ethanethioic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Ethanethioic acid (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thioacetic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Thioacetic acid (englanniksi)