Tert-butyyliperbentsoaatti
| Tert-butyyliperbentsoaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | tert-butyylibentseenikarboperoksoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H14O3 |
| Moolimassa | 194,222 g/mol |
| Sulamispiste | 8-9 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 112 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,034 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 1,18 g/l[4] |
Tert-butyyliperbentsoaatti tai tert-butyyliperoksibentsoaatti (C11H14O3) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi radikaali-initiaattorina tai hapettimena muiden yhdisteiden valmistuksessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tert-butyyliperbentsoaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja hiilivetyihin. Tert-butyyliperbentsoaatti on voimakas hapetin ja reaktio voi olla kiivas. Yhdiste reagoi voimakkaiden nukleofiilien kuten Grignard-reagenssien kanssa tert-butyylieettereiksi.[3][1][5][6]
Tert-butyyliperbentsoaattia valmistetaan bentsoyylikloridin ja tert-butyylihydroperoksidin reaktiolla emäksisissä oloissa.[7]
Tert-butyyliperbentsoaattia käytetään radikaali-initiaattorina esimerkiksi polyeteenin, polystyreenin ja polyakrylaattien valmistuksessa sekä polyesterihartsien kovetusreaktioissa.[1][6] Orgaanisen kemian synteeseissä sitä käytetään niin kutsutussa muun muassa Kharasch–Sosnovsky-reaktiossa hapettamaan alkeeneja allyylialkoholeiksi tai hapettamaan oksatsoliiineja oksatsoleiksi tai tiatsoliiineja tiatsoleiksi[3].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 63. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2024). (englanniksi)
- ↑ a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 730. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c B. Alakesh, B. Vishnumaya & Vinod K. Singh: "Benzenecarboperoxoic acid, 1, 1-dimethylethyl Ester", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.1.2024.
- ↑ Tert-butyl perbenzoate: Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.4.2024. (englanniksi)
- ↑ Jose Sanchez & Terry N. Myers: "Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 205. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ Agnes Uhl, Mario Bitzer, Hanno Wolf, Dominik Hermann, Sven Gutewort, Matthias Völkl & Iris Nagl: "Peroxy Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.