Tereftalonitriili
| Tereftalonitriili | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,4-dikarbonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C#N)C#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4N2 |
| Moolimassa | 128,132 g/mol |
| Sulamispiste | 222 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Tereftalonitriili eli 1,4-disyanobentseeni tai p-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi polymeerien monomeereja. Tereftalonitriili on ftalonitriilin ja isoftalonitriilin isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tereftalonitriili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta mutta liukenee hieman etanoliin ja dietyylieetteriin ja hyvin bentseeniin.[3]
Tereftalonitriiliä valmistetaan p-ksyleenistä ammoksidaatioreaktiolla eli reaktiolla ammoniakin ja hapen kanssa. Reaktiossa käytetään katalyytteinä vanadiinin ja alumiinin oksidien seosta.[4][5] Sitä muodostuu myös eräissä polyetyleenitereftalaatin kierrätysprosesseissa. Tereftalonitriili voidaan pelkistää vedyttämällä 1,4-bis(aminometyyli)bentseeniksi tai 1,4-aminometyylisykloheksaaniksi, joita käytetään polyuretaanien valmistamiseen. Se voidaan myös hydrolysoida tereftaalihapoksi.[4][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Terephthalonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.12.2018. (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 680. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–170. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 398–399, 402. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)
- ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.12.2018
- ↑ Jeremiah P. Casey:Amines, Cycloaliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 22.12.2018
- ↑ Sabu Thomas, Ajay Vasudeo Rane, Krishnan Kanny, Abitha VK, Martin George Thomas: Recycling of Polyethylene Terephthalate Bottles, s. 128. William Andrew, 2018. ISBN 9780128113615 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2018). (englanniksi)