Teobromiini
| Teobromiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7-dimetyylipuriini-2,6-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8N4O2 |
| Moolimassa | 180,164 g/mol |
| Sulamispiste | 357 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | veteen 330 mg/l (25 °C)[1] |
Teobromiini (kreik. theos, ’jumala’ ja broma, ’ruoka’) (3,7-dimetyyliksantiini) on alkaloidi, jota on muun muassa kaakaopuun (Theobroma cacao) siemenissä eli myös suklaassa. Se luokitellaan metyyliksantiineihin yhdessä samankaltaisten kofeiinin ja teofylliinin kanssa. Teobromiinin piristävä vaikutus on paljon heikompi kuin kofeiinin. Teobromiini on kofeiinia tehokkaampi diureetti eli virtsanerityksen määrää lisäävä aine.[2]
Teobromiinia on kaakaopuun siementen lisäksi muun muassa matessa, teepensaan lehdissä, kolapähkinöissä sekä pieniä määriä arabiankahvissa.[3]
Historia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teobromiini eristettiin kaakaopuun siemenistä ensimmäisen kerran vuonna 1841.[4] Myöhemmin Hermann Emil Fischer syntetisoi sitä ksantiinista.lähde?
Teobromiinipitoisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]HPLC-menetelmällä analysoituja teobromiinipitoisuuksia:[5] raakakaakao n. 1,89 % (1 890 mg/100 g), tumma suklaa n. 0,46 % (460 mg/100 g), maitosuklaa n. 0,15 % (150 mg/100 g). Koska 12 % kofeiinista metabolisoituu teobromiiniksi ja kupillisessa kahvia on n. 100 mg kofeiinia, saa kupillisesta kahvia n. 12 mg teobromiinia.lähde?
Lääkkeenä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teobromiinilla on samankaltainen keuhkoputkia laajentava vaikutus kuin teofylliinillä,[6] ja se saattaa siten lievittää hengenahdistusta esimerkiksi astmassa ja keuhkoahtaumataudissa tai parantaa muiden lääkkeiden hoitovastetta.lähde?
Teobromiinia on vuodesta 2010 lähtien myyty yskänlääkkeenä Etelä-Koreassa nimellä AnyCough.[7][8] Käyttöä yskänärsytystä estävänä lääkkeenä on tutkittu vuodesta 2004, ja Euroopassa on käynnissä viimeinen tutkimusvaihe ennen lääkkeen hyväksyntää työnimellä BC1036.[9][10] Lääkeyhtiöt Seek ja Pernix ovat huutokaupanneet reseptivapaan lääkkeen kansainvälisiä oikeuksia.[11]
Teobromiini ja kotieläimet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Runsaasti teobromiinia sisältävät tuotteet voivat olla vaarallisia tai jopa tappavia kotieläimille. LD50 painokiloa kohden on 300 mg koiralle ja 200 mg kissalle.[12] Myös villieläinten on raportoitu kuolleen teobromiinimyrkytykseen. Myrkyllisyys johtuu eläinten saaman teobromiinin hitaasta metaboliasta. Koirilla puoliintumisaika on 17,5 tuntia; vakavissa tapauksissa myrkytysoireita voi olla jopa 72 tuntia.[13] 20 kg painava koira voi saada myrkytysoireita syötyään 240 g tummaa suklaata.[14] Kissoilla myrkytys voi esiintyä koiria pienemmillä annoksilla; kissoilla on kuitenkin pienempi halu syödä suklaata, koska ne eivät voi maistaa makeaa.[15]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b TheobromineNLM Viitattu 11.06.2012 (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?THEOBROMINE (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
- ↑ http://www.interscience.wiley.com/journal/119585119/abstract[vanhentunut linkki] “Theobromine and caffeine content of chocolate products”, Zoumas B. L., Kreiser W. R., Martin R. A. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4056254 "The bronchodilator effect and pharmacokinetics of theobromine in young patients with asthma" Simons FE, Becker AB, Simons KJ, Gillespie CA (Pubmed abstract) (englanniksi)
- ↑ http://www.seekacure.com/products/factsheet-BC1036_theobromine_a_first-in-class_treatment_for_persistent_cough.html (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ http://www.evaluategroup.com/Universal/View.aspx?type=Entity&entityType=Product&id=55616&lType=modData&componentID=1002[vanhentunut linkki]
- ↑ http://www.infirst.co.uk/were-working-on/bc1036 (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ https://www.clinicaltrialsregister.eu/ctr-search/trial/2011-004589-14/GB
- ↑ http://epvantage.com/Universal/View.aspx?type=Story&id=240887&isEPVantage=yes[vanhentunut linkki]
- ↑ http://www.alfa.com/content/msds/USA/A11861.pdf[vanhentunut linkki] Teobromiinin käyttöturvallisuustiedote (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ Gwaltney-Brant, Sharon: Chocolate Intoxication February, 2001. Veterinary Medicine Publishing Group. Viitattu November 05, 2011.[vanhentunut linkki]
- ↑ Boyles, Salynn: Dogs and Chocolate: Get the Facts WebMD. Viitattu April 17, 2013.
- ↑ Biello, David: Strange but True: Cats Cannot Taste Sweets August 16, 2007. Scientific American. Viitattu July 28, 2009.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Theobromine (englanniksi)
- DrugBank: Theobromine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Theobromine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Theobromine (englanniksi)
- KEGG: Theobromine (englanniksi)
- ChemBlink: Theobromine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo teobromiinia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Theobromine (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Theobromine (englanniksi)