Viinihappo
| Viinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-dihydroksibutaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O6 |
| Moolimassa | 150,087 g/mol |
| Ulkomuoto | valkoinen jauhe |
| Kiehumispiste | 168–170 °C |
| Liukoisuus veteen | veteen 133 g/100 ml |
Viinihappo eli 2,3-dihydroksibutaanidihappo on orgaaninen happo, jota on luontaisesti useissa kasveissa, etenkin viinirypäleissä ja tamarindissa. Se on yksi viinissä esiintyvistä hapoista; sitä myös lisätään joihinkin ruokiin tuomaan hapanta makua ja käytetään antioksidanttina. Viinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan dihydroksibutaanidioaateiksi tai triviaalinimensä mukaisesti tartraateiksi. Viinihapon elintarvikkeissa käytettävä E-koodi on E 334. L-viinihapon päivittäinen enimmäismäärä (ADI) henkilölle on 30 mg/kg/vrk ja se kohdistuu kaakao- ja suklaatuotteisiin.
Väitetään, että noin vuonna 800 persialainen alkemisti Jabir ibn Hayyan erotti ensimmäisenä viinihapon kaliumtartraatista. Monet asiat, jotka ovat menneet Jabir ibn Hayyanin nimiin, ovat kuitenkin todellisuudessa peräisin Espanjassa 1300-luvulla eläneeltä henkilöltä, joka otti käyttöönsä Jabarin latinisoidun nimen Geber saadakseen ajatuksilleen enemmän arvovaltaa.[1] William Newman arvelee, että Geber oli Paulus Tarentolainen, italialainen fransiskaanimunkki.[2]
Modernin viinihapon eristysmenetelmän kehitti ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele. Viinihapon kiraalisuuden havaitsi ensimmäisenä Jean Baptiste Biot vuonna 1832. Louis Pasteur jatkoi tätä tutkimusta vuonna 1847 tutkimalla viinihappokiteiden muotoja, joiden hän havaitsi olevan epäsymmetriset. Viinihapolla on kolme stereoisomeeria: luonnossa esiintyvä L-(R,R)-(+)-viinihappo (CAS 87-69-4) ja sen peilikuvaisomeeri (enantiomeeri) D-(S,S)-(−)-viinihappo (CAS 147-71-7) sekä optisesti inaktiivinen mesoviinihappo (CAS 147-73-9) ja raseeminen seos, joka tunnetaan nimillä paraviinihappo tai raseemihappo (CAS 133-37-9).
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Geber Encyclopaedia Britannica.
- ↑ Newman, William: New Light on the Identity of Geber. Sudhoffs Archiv. Band 69, Heft 1, s. 76–90, 1985. Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 465–466. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- E-koodit: L-Viinihappo, E334[vanhentunut linkki]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Tartaric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Tartaric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): meso-Tartaric acid (englanniksi)
- PubChem: DL-Tartaric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: L-Tartaric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: D-Tartaric acid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L(+)-tartaric acid
- Liber Herbarum II: Luettelo viinihappoa sisältävistä kasveista
- ChemBlink: D(-)-Tartaric acid (englanniksi)