Syklododekeeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syklododekeeni
Tunnisteet
CAS-numero 1501-82-2
PubChem CID 15164
SMILES C1CCCCCC=CCCCC1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H22
Moolimassa 166,296 g/mol
Kiehumispiste 113 °C (trans-isomeeri)
133 °C (cis-isomeeri)
Tiheys 1,484–1,485 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Syklododekeeni (C12H22) on sykloalkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden, esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa syklododekeeni on väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin ja bentseeniin.[2] Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit.

Syklododekeenia voidaan valmistaa vedyttämällä butadieenin trimeeriä syklododekatrieeniä.[3][4] Yhdisteestä voidaan valmistaa metateesillä syklisiä polyalkeeneja, avoketjuisia polyalkeenipolymeerejä tai katenaaneja. Katalyytteinä reaktioissa voidaan käyttää volframiheksakloridia, molybdeenipentakloridia tai alumiinin organometalliyhdisteitä.[5] Syklododekeeni voidaan myös hapettaa otsonolyysillä dodekaanidihapoksi.[3][4]

  1. Cyclododecene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2016.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–132. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)
  3. a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
  4. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
  5. Cornelia Vasile: Handbook of Polyolefins, s. 115. CRC Press, 2000. ISBN 9780824786038 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)