Swainsoniini
| Swainsoniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1S,2R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydroindolitsiini-1,2,8-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC(C2C(C(CN2C1)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H15NO3 |
| Moolimassa | 173,21 g/mol |
| Sulamispiste | 143–145 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Swainsoniini eli tridolgosiiri (C8H15NO3) on indolitsidiinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tutkitaan lääketieteessä syöpien hoitoon.
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Swainsoniini eristettiin ensimmäisen kerran Australiassa esiintyvästä hernekasveihin kuuluvasta Swainsona canescens-lajista. Sen jälkeen sitä on tavattu muistakin Swainsona-suvun lajeista sekä Pohjois-Amerikassa ja Aasiassa esiintyvistä kurjenherne- (Astragalus) ja keulankärkilajeista (Oxytropis). Tämän lisäksi eräät sienet tuottavat swainsoniinia. Kasvit biosyntetisoivat swainsoniinia lähtien lysiinistä.[2][3][4][5]
Swainsoniini on mannosidaasientsyymien inhibiittori. Tämän vuoksi mannoosia sisältävien glykoproteiinien metabolia ja käsittely eläimissä häiriintyy. Tämän seurauksena näitä glykoproteiineja kertyy eläinten keskushermostoon esimerkiksi aivoihin ja tämä aiheuttaa leesioita. Esimerkiksi Yhdysvalloissa swainsoniinia sisältäviä kasveja syöneen karjan on havaittu käyttäytyvän poikkeavasti leesioiden vuoksi. Swainsoniinimyrkytys voi myös johtaa karjan kuolemiin. Mannosidaasin estämisen lisäksi swainsoniini vaikuttaa myös luuytimeen, insuliinin ja lektiinien sitoutumiseen, aspartaattitransaminaasientsyymin aktiivisuuteen ja glykosidaasientsyymien toimintaan. Swainsoniinia on tutkittu käytettäväksi eräiden syöpien hoitoon ja se estää syöpiä muodostamasta etäpesäkkäitä.[2][3][4][5][6]
Swainsoniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +80.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Tridolgosir – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 17.5.2018
- ↑ a b Philippe Compain, Olivier R. Martin: Iminosugars, s. 19–20. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 9780470517444 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Reinhard Jetter: Phytochemicals, s. 30–36. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-04044-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Peter D. Constable, Kenneth W Hinchcliff, Stanley H. Done, Walter Gruenberg: Veterinary Medicine, s. 1195–1196. Elsevier, 2016. ISBN 9780702052460 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2018). (englanniksi)
- ↑ El Sayed H. El Ashry,Ahmed El Nemr: Synthesis of Naturally Occurring Nitrogen Heterocycles from Carbohydrates, s. 319. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-1-4051-4479-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Swainsonine (englanniksi)
- DrugBank: Tridolgosir (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Swainsonine (englanniksi)
- ChemBlink: D-Swainsonine (englanniksi)