Sulfiinipyratsoni
| |
Sulfiinipyratsoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-[2-(bentseenisulfinyyli)etyyli]-1,2-difenyylipyratsolidiini-3,5-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H20N2O3S |
| Moolimassa | 404,48 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 130–133 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 100 % [2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5–3,5 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Sulfiinipyratsoni (C23H20SN2O3) on pyratsolidiinidioneihin ja sulfoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kihdin hoidossa virtsahapon eritystä lisäävänä lääkeaineena, mutta se ei ole käytössä Suomessa[3][4].
Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sulfiinipyratsoni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja liukenee helpommin orgaanisiin liuottimiin alkoholiin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Sulfiinipyratsoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on d- ja l-isomeerit.[1] Sulfiinipyratsoni on vahvasti hapan yhdiste[5].
Sulfiinipyratsoni estää virtsahapon takaisinimeytymistä munuaisissa ja täten lisää virtsahapon eritystä elimistöstä. Yhdiste myös estää eräiden muiden orgaanisten happojen erittymistä.[2][5][6] Sulfiinipyratsonin urikosuurinen vaikutus on usein käytettyä probenesidia tehokkaampi[2][4]. Sulfiinipyratsoni metaboloituu eläimillä maksassa. Aineenvaihduntatuotteina muodostuu muun muassa sulfoni-, sulfidi- ja p-hydroksisulfidijohdannaisia. Eräillä näistä ja sulfiinipyratsonilla on verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus johtuen yhdisteen kyvystä inhiboida syklo-oksigenaasientsyymejä. Sulfiinipyratsonilla ei kuitenkaan ole tulehdusta tai kipua lieventäviä ominaisuuksia.[2][5]
Sulfiinipyratsonin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan ärsytys, huonovointisuus ja harvinaisempina allerginen ihottuma ja veriarvojen muutokset.[5][6] Sulfiinipyratsoni voi voimistaa eräiden sulfonamidien kuten sulfadiatsiinin ja sulfisoksatsolin vaikutusta[6].
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfiinipyratsonin synteesin lähtöaineina ovat hydratsobentseeni ja 2-(2-fenyylitioetyyli)malonihapon dietyyliesteri, jotka kondensoituvat muodostaen pyratsolidiinidionijohdannaisen. Tämä välituote hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfiinipyratsoniksi.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1530. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e David S. Newcombe: Gout, s. 325. Springer, 2012. ISBN 978-1-4471-4264-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 46. Kihtilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ a b Heikki Isomäki: Kihti. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 18, s. 1843–1847. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 614, 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Larry J. Silverman & Thomas D. Palella: Gout Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.5.2014
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 41. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)