Sulfisoksatsoli
| |
Sulfisoksatsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-(3,4-dimetyyli-1,2-oksatsol-5-yyli)bentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H13N3O3S |
| Moolimassa | 267,314 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 194 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 3,5 g/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 76,5 %[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 6 h[1] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Sulfisoksatsoli eli sulfafuratsoli (C11H13SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muun muassa korva- ja virtsatieinfektioissa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sulfisoksatsoli on valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja enemmän etanoliin.[2]
Muiden sulfonamidiantibioottien tavoin sulfisoksatsolin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat bakteerin tarvitseman foolihapon biosynteesin estoon. Yhdiste tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Sulfisoksatsolia käytetään muun muassa korvatulehduksen ja virtsatientulehduksien hoitoon sekä Haemophilus vaginalis -bakteeria vastaan. Yhdistettä voidaan käyttää dietanoliamiinisuolana tai mauttomana asetyylijohdannaisena. Itsessään sulfisoksatsolilla on karvas maku. Sulfisoksatsolia voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena erytromysiinietyylisukkinaatin kanssa.[1][3][4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfisoksatsolia syntetisoidaan 3,4-dimetyyli-5-aminoisoksatsolin ja p-asetaminobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Näiden tuotteena muodostuva yhdiste hydrolysoidaan sulfisoksatsoliksi.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.11.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1531. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.11.2015
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1038. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2015). (englanniksi)