Sulbaktaami
| |
| |
Sulbaktaami
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S,5R)-3,3-dimetyyli-4,4,7-triokso-4λ6-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H11NO5S |
| Moolimassa | 233,248 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 148–151 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 38 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Sulbaktaami (C8H11SNO5) on sulfoneihin ja beetalaktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottien tehoa lisäävänä aineena.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulbaktaami on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on vesiliukoista. Aine on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky on +251.[1]Sulbaktaami itsessään on antibioottina teholtaan heikko tehoten lähinnä eräisiin Neisseria- ja Acinetobacter sukujen lajeihin. Sen sijaan se sitoutuu bakteerien tuottamiin beetalaktamaasientsyymeihin ja estää niiden toiminnan. Tämä parantaa beetalaktaamiantibioottien kuten penisilliinien ja kefalosporiinien tehoa. Sulbaktaamia käytetään yhdessä esimerkiksi ampisilliinin, metslosilliinin ja kefoperatsonin kanssa.[2][3][4][5]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulbaktaami on puolisynteettinen yhdiste. Ensimmäisessä vaiheessa 6-aminopenisillaanihaposta tehdään diatsoniumsuola, joka sitten bromataan. Muodostuvan tuoteen tioeetteriryhmä hapetetaan sulfoniksi ja bromiatomit pelkistetään vedyttämällä.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1519. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 225–242. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 241. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1097. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ J. G. Stam: β‐Lactamase Inhibitors, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
- ↑ John F. Peberdy: Penicillium and Acremonium, s. 121. Springer, 1987. ISBN 978-1-4899-1988-5 Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)