Slovakian presidentinvaalit 1999 järjestettiin Slovakiassa 15. toukokuuta 1999 ja vaalin toinen kierros 29. toukokuuta. Vaalit ovat Slovakian ensimmäiset suorat presidentinvaalit vuoden 1998 tehdyn perustuslain muutoksen jälkeen. Tätä ennen parlamentti valitsi presidentin.[1] Vaalit voitti Rudolf Schuster, joka voitti toisella kierroksella maan entisen pääministerin Vladimír Mečiarin.[2]