Pivampisilliini
| |
Pivampisilliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2,2-dimetyylpropanoyylioksimetyyli-(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H29N3O6S |
| Moolimassa | 463,547 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1 tunti |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pivampisilliini on antibiootti, joka on rakenteeltaan ampisilliinin pivoksiiliesteri. Se on aihiolääke, jonka käytöllä pyritään laajentamaan suun kautta otettavana ampisilliinin biosaatavuutta, koska sen rasvaliukoisuus on suurempi kuin ampisilliinin.
Sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Aihiolääkkeiden, jotka elimistössä hajotessaan vapauttavat pivaliinihappoa – kuten pivampisilliinin, pivmesillinaamin ja kefditoreenipivoksiilin – on pitkään tiedetty vähentävän karnitiinin pitoisuutta elimistössä.[1][2] Tämä ei johdu lääkkeestä itsestään, vaan pivalaatista, joka suurimmalta osaltaan poistuu elimistöstä muodostaessaan karnitiinin kanssa konjugaatin. Näiden lääkkeiden lyhytaikainenkin käyttö voi aiheuttaa veren karnitiinipitoisuuden havaittavaa vähenemistä[3], jonka lääketieteellistä merkittävyyttä kuitenkin pidetään epätodennäköisenä[2]. Pitkäkestoista käyttöä taas ei suositella lainkaan, koska siinä tilanne helposti muodostuu ongelmalliseksi[2][4][5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Holme E: Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet, 1989, 2. vsk, nro 8661, s. 469–73. PubMed:2570185 doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ a b c Brass EP: Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev, 2002, 54. vsk, nro 4, s. 589–98. PubMed:12429869 doi:10.1124/pr.54.4.589 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I: Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med., 1995, 55. vsk, nro 1, s. 77–9. PubMed:7551831 doi:10.1006/bmme.1995.1036 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I: Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest, 1992, 52. vsk, nro 5, s. 361–72. PubMed:1514015 doi:10.3109/00365519209088371 (englanniksi)
- ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N: Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics, 2007, 120. vsk, nro 3, s. e739–41. PubMed:17724113 doi:10.1542/peds.2007-0339 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Pivampicillin (englanniksi)
- DrugBank: Pivampicillin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pivampicillin (englanniksi)