p-nitrosofenoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun


p-nitrosofenoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-nitrosofenoli
CAS-numero 104-91-6
PubChem CID 7729
SMILES C1=CC(=CC=C1N=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5NO2
Moolimassa 123,11 g/mol
Sulamispiste 144 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,479 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,005 g/l (20 °C)[3]

p-nitrosofenoli (C6H5NO2) eli 4-nitrosofenoli on fenolijohdannaisiin ja aromaattisiin nitrosoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa p-nitrosofenoli on vaaleankeltaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin. p-nitrosofenoli reagoi väkevien happojen tai emästen kanssa kiivaasti, jopa räjähtäen. Aine liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja tolueeniin. Erityisesti liuoksissa p-nitrosofenoli on tautomeerinaan p-bentsokinonimonoksiimina. Kuumennettaessa yhdiste alkaa hajota noin 124 °C:n lämpötilassa.[2][1][4][5]

p-nitrosofenolia valmistetaan happamissa oloissa fenolin ja natriumnitriitin reaktiolla.[1][4]

p-nitrosofenolia käytetään useiden väriaineiden valmistamiseen ja kumien vulkanoinninkiihdyttimenä.[1][4]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 215–216. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 444–445. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
  3. 4-nitrosophenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
  4. a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 701. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  5. Christian Reichardt, Thomas Welton: Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, s. 118. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-5276-4213-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2024). (englanniksi)