p-nitrosofenoli
| p-nitrosofenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-nitrosofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NO2 |
| Moolimassa | 123,11 g/mol |
| Sulamispiste | 144 °C (hajoaa)[1] |
| Tiheys | 1,479 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,005 g/l (20 °C)[3] |
p-nitrosofenoli (C6H5NO2) eli 4-nitrosofenoli on fenolijohdannaisiin aromaattisiin nitrosoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-nitrosofenoli on vaaleankeltaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin. p-nitrosofenoli reagoi väkevien happojen tai emästen kanssa kiivaasti, jopa räjähtäen. Aine liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja tolueeniin. Erityisesti liuoksissa p-nitrosofenoli on tautomeerinaan p-bentsokinonimonoksiimina. Kuumennettaessa yhdiste alkaa hajota noin 124 °C:n lämpötilassa.[2][1][4][5]
p-nitrosofenolia valmistetaan happamissa oloissa fenolin ja natriumnitriitin reaktiolla.[1][4]
p-nitrosofenolia käytetään useiden väriaineiden valmistamiseen ja kumien vulkanoinninkiihdyttimenä.[1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 215–216. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 444–445. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. (englanniksi)
- ↑ 4-nitrosophenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 701. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
- ↑ Christian Reichardt, Thomas Welton: Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, s. 118. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-5276-4213-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2024). (englanniksi)