Nitrosoyhdisteet
Nitrosoyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N=O, missä R on orgaaninen ryhmä. Nitrosoyhdisteitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2][3]
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Nitrosoyhdisteistä stabiileja ovat aromaattiset nitrosoyhdisteet ja tertiääriset alifaattiset yhdisteet. Primääriset tai sekundääriset alifaattiset yhdisteet toisiintuvat helposti oksiimeiksi. Nitrosoyhdisteille on tyypillistä atsodioksidimeerien muodostuminen ja monomeerejä: on useimmiten vain liuoksissa. Monomeereinä nitrosoyhdisteet ovat väriltään sinisiä tai vihreitä, kun taas dimeerit ovat keltaisia. Yhdisteiden nitrosoryhmä on elektrofiilinen ja reagoi karbonyyliyhdisteiden tavoin. Esimerkiksi enolaattien kanssa muodostuu oksiimeja tai hydroksyyliamiineja. Amiinit reagoivat muodostaen atsoyhdisteitä. Nitrosoryhmä voidaan pelkistää amiiniksi.[2][3][4][5][6][7]
Nitrosoyhdisteiden valmistukseen on useita tapoja. Niitä ovat muun muassa nitroyhdisteiden pelkistys vedyllä, tinalla tai sinkillä, fenolien tai aromaattisten amiinien reaktio typpihapokkeen kanssa (elektrofiilinen aromaattinen substituutio) tai primääristen amiinien tai hydroksyyliamiinien hapettaminen.[2][3][5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Nitroso compounds IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 8.11.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 700-701. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 103. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Klaus Banert, R. Alan Aitken, Kati M. Aitken, Mike M. K. Boysen, Stefan Bräse: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 41, s. 259. Georg Thieme Verlag, 2010. ISBN 9783131189417 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Hrvoj Vančik: Aromatic C-nitroso Compounds, s. 1-17. Springer, 2013. ISBN 978-94-007-6336-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2021). (englanniksi)
- ↑ Hisashi Yamamoto & Norie Momiyama: Rich chemistry of nitroso compounds. Chemical Communications, 2005, s. 3514–3525. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.11.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Brian G. Gowenlock & George B. Richter-Addo: Preparations of C-Nitroso Compounds. Chemical Reviews, 24, 104. vsk, nro 7, s. 3315–3340. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.11.2021. (englanniksi)