p-Hydroksibentsoehappo
| p-Hydroksibentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-hydroksibentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O3 |
| Moolimassa | 138,118 g/mol |
| Sulamispiste | 214,5–215,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,497 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 5 g/l (25 °C)[3] |
p-Hydroksibentsoehappo eli 4-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa lääkkeitä ja polymeerejä. Salisyylihappo (o-hydroksibentsoehappo) ja m-hydroksibentsoehappo ovat p-hydroksibentsoehapon isomeereja.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-hydroksibentsoehappo on väritöntä ja kiteistä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja on heikko happo. Aineen pKa-arvo on 4,5. p-Hydroksibentsoehappo liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. p-Hydroksibentsoehappoa esiintyy eräissä kasveissa.[2][4][5]
p-Hydroksibentsoehappoa valmistetaan neutraloimalla fenolia alkalimetallihydroksidilla. Tässä reaktiossa muodostuu fenoksidisuola, joka reagoi korkeassa paineessa hiilidioksidin kanssa muodostaen p-hydroksibentsoehappoa. Toinen tapa on fenoksidisuolan ja tetrakloorimetaanin välinen Reimer–Tiemann-reaktio. p-Hydroksibentsoehaposta valmistetaan estereitä, joita kutsutaan parabeeneiksi. Esimerkiksi metyyliparabeenia käytetään säilöntäaineena elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Lisäksi p-hydroksibentsoehaposta valmistetaan lääkkeitä, värejä ja maatalouskemikaaleja sekä polyestereitä.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-Hydroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.9.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 479–480. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 4-Hydroxybenzoic acid NLM Viitattu 12.9.2018
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 826. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)