p-Anisidiini
| p-Anisidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metoksianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=C(C=C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9NO |
| Moolimassa | 123,152 g/mol |
| Sulamispiste | 57,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 243 °C[2] |
| Tiheys | 1,071 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 22 g/l (20 °C)[3] |
p-Anisidiini eli 4-metoksianiliini (C7H9NO) on aromaattinen aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina. p-Anisidiini on o- ja m-anisidiinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Anisidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, jonka väri voi epäpuhtauksien vuoksi olla ruskehtava. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa metanoliin ja etanoliin. p-Anisidiini on heikosti emäksinen yhdiste. Aine ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se on myrkyllistä ja sille altistumisesta voi aiheutua methemoglobiinin muodostumista veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon värin muuttumisena sinertäväksi.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Anisidiinia valmistetaan pelkistämällä p-nitroanisolia. Pelkistimenä voidaan käyttää natriumsulfidia tai jalometallien tai Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä vedytystä. p-Anisidiinista valmistetaan muita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi atsovärejä.[2][4] p-Anisidiini reagoi erityisesti tyydyttymättömien aldehydien kanssa muodostaen keltaisia tuotteita. Tyydyttymättömiä aldehydejä muodostuu erityisesti rasvojen hapettuessa ja rasvojen annetaan reagoida reagoida p-anisidiinin kanssa ja muodostuvien värillisten tuotteiden konsentraatio määritetään spektrofotometrisesti ja absorboituva aallonpituus on 350 nm. Näin saatavaa niin kutsuttua p-anisidiinilukua käytetään rasvojen laadun määrittämiseen.[6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ p-Anisidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.1.2018.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 599. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b P-Anisidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.1.2018.
- ↑ a b Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2018.
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Robert Steele: Understanding and Measuring the Shelf-life of Food, s. 136. Woodhead Publishing, 2004. ISBN 9781855737327 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2017). (englanniksi)
- ↑ David B. Min: Food Lipids, s. 395. CRC Press, 2008. ISBN 9781420046649 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2017). (englanniksi)