Oksolamiini
| |
Oksolamiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N,N-dietyyli-2-(3-fenyyli-1,2,4-oksadiatsol-5-yyli)etanamiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R05 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H19N3O |
| Moolimassa | 245,322 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Oksolamiini (C14H19N3O) on oksadiatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää yskänlääkkeenä.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksolamiini on sellaisenaan huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Usein sitä käytetään sitraattisuolana, joka on hieman veteen ja alkoholeihin liukenevaa kiteistä ainetta.[1] Oksolamiini vaikuttaa pääasiassa ääreishermostoon ja estää yskimisrefleksiä. Se vaikuttaa hieman myös keskushermostoon. Yskimistä hillitsevän vaikutuksen lisäksi oksolamiinilla on myös puuduttavia, kouristuksia ehkäiseviä ja tulehdusta hillitseviä vaikutuksia. Teholtaan oksolamiini on verrattavissa kodeiiniin tai on hieman sitä tehottomampi.[2][3]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksolamiini voi aiheuttaa erityisesti pienille lapsille hallusinaatioita.[4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksolamiinin synteesin lähtöaine on bentsamidoksiini, joka reagoi emäksisissä olosuhteissa 3-klooripropionyylikloridin kanssa muodostaen hapesta asyloidun tuotteen. Tämä tuote syklisoituu trietyyliamiinin vaikutuksesta oksadiatsolijohdannaiseksi. Viimeisessä vaiheessa tämä tuote reagoi dietyyliamiinin kanssa muodostaen oksolamiinia.[3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1192. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.
- ↑ a b Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 690. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 304. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)