Oksipurinoli
| Oksipurinoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dihydropyratsolo[3,4-d]pyrimidiini-4,6-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C2C(=NC(=O)NC2=O)NN1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4N4O2 |
| Moolimassa | 152,122 g/mol |
| Sulamispiste | >300 °C[2] |
Oksipurinoli eli alloksantiini (C5H4N4O2) on pyrimidiinijohdannainen ja kihtilääkkeenä käytettävän allopurinolin aineenvaihduntatuote. Yhdiste on allopurinolin tavoin ksantiinioksidaasientsyymin estäjä.
Biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksipurinolia muodostuu allopuriinista ksantiinioksidaasin vaikutuksesta. Oksipurinoli muodostaa kompleksiyhdisteen ksantiinioksidaasiin liittyneiden molybdeeni-ionien kanssa ja estää siten entsyymin toiminnan. Oksipurinoli metaboloituu ainoastaan munuaisissa ja sen puoliintumisaika on noin vuorokausi. Oksipurinolin erittymiseen virtsaan vaikuttavia lääkeaineita ovat esimerkiksi losartaani ja furosemidi.[3][4][5][6]
Oksipurinoli voi aiheuttaa virtsakiviä erityisesti Lesch–Nyhanin oireyhtymää sairastavilla ihmisillä. Oksipurinolikivissä on usein mukana myös ksantiinia ja virtsahappoa. Kalsiumoksalaattikivissä oksipurinolia ei ole havaittu.[7]
Käyttö kemiassa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksipurinolia voidaan syntetisoida virtsahaposta. Sitä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä synteettisesti.[8] Yhdistettä voidaan käyttää myös analyyttisessä kemiassa heksamiinin eli heksametyleenitetramiinin pitoisuuden määrittämiseen spektrofotometrillä[2].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Oxypurinol – Substance summary NCBI. Viitattu 22. heinäkuuta 2010.
- ↑ a b J. Buckingham, F. MacDonald & Sir I. Heilbron: Dictionary of organic compounds, s. 5491. (Nide 9) CRC Press, 1995. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Jukka Martio: Kihdin lääkehoito Terveyskirjasto. Duodecim. Viitattu 22.7.2010.[vanhentunut linkki]
- ↑ N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 95. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Robert W. Schrier: Diseases of the kidney & urinary tract, s. 1197. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 9780781793070 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Esther Zoref-Shani,Oded Sperling (toim.): Purine and pyrimidine metabolism in man X, s. 185. Springer, 2000. ISBN 978-0-306-46515-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Marshall L. Stoller, Maxwell V. Meng: Urinary stone disease, s. 356. Humana Press, 2007. ISBN 978-0-306-46515-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 914. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Oxypurinol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxipurinol (englanniksi)