Allopurinoli
| |
Allopurinoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1,2-dihydropyratsolo[3,4-d]pyrimidin-4-oni[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C5H4N4O |
| Moolimassa | 136,122 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 350 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,569 g/l [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | Hyvin imeytyvä |
| Proteiinisitoutuminen | 80 % [3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Allopurinoli (C5H4N4O) on orgaaninen yhdiste. Allopurinolia käytetään veren korkean virtsahappopitoisuuden, hyperurikemian, ja sen seurauksien kuten kihdin hoidossa.
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Allopurinolia voidaan valmistaa käyttämällä lähtöaineina 3-aminopyratsoli-4-karboksamidia tai 3-amino-4-etoksikarbonyylipyratsolia. Molemmista saadaan allopurinolia antamalla niiden reagoida formamidin kanssa.[4]
Vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Allopurinolin käyttö kihdin hoidossa perustuu virtsahappoa tuottavan entsyymin ksantiinioksidaasin toiminnan haittaamiseen. Allopurinoli itsessään metaboloituu noin kahdessa tunnissa ksantiinioksidaasin vaikutuksesta, mutta sen aineenvaihduntatuote alloksantiini eli oksipurinoli sen sijaan estää tehokkaasti ksantiinioksidaasin toimintaa.[3] Allopurinoli on yksi yleisimmistä kihtilääkkeistä sen hyvän tehon vuoksi. Lisäksi aine aiheuttaa sivuoireita harvoin.[5]
Sivuvaikutukset ja yhteiskäyttö muiden lääkkeiden kanssa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Allopurinolin sivuvaikutukset ovat varsin harvinaisia. Oireina saattaa esiintyä iho-oireita, kuten ihottumaa. Vakavampia, mutta erittäin harvinaisia sivuvaikutuksia ovat eosinofilia ja maksavauriot.[5]
Allopurinoli voimistaa atsatiopriinin ja merkaptopuriinin vaikutusta, joten niiden käyttöä tulee vähentää, jos niitä käytetään samanaikaisesti allopuriinin kanssa.[5] Allopurinolin ja kaptopriilin yhteiskäyttö voi johtaa erittäin vakavaan Stevens–Johnsonin oireyhtymään. Etakryynihappo heikentää allopurinolin tehoa.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Allopurinol – Substance Summary NCBI. Viitattu 27. huhtikuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Allopurinol NLM Viitattu 27.4.2009
- ↑ a b c Bertram G. Katzung: Basic & clinical pharmacology, s. 594. McGraw-Hill Professional, 1995. ISBN 978-0071451536 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2009. (englanniksi)
- ↑ I. M. Ovcharova, I. M. Zasosova, L. N. Gerchikov, M. E. Shuvalova, E. S. Golovchinskaya & S. S. Liberman: Allopurinol, its synthesis and pharmacological activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1973, 9. vsk, nro 11, s. 735–737. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.10.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Erkki Elonen: Kihtilääkkeet Medicina. Viitattu 4.10.2023.
- ↑ Allonol Lääkelaitos. Arkistoitu 23.10.2007. Viitattu 27.4.2009.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- KEGG: Allopurinol (englanniksi)
- ChemBlink: Allopurinol (englanniksi)