Oksamidi
| Oksamidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaanidiamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(=O)N)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H4N2O2 |
| Moolimassa | 88,072 g/mol |
| Sulamispiste | 419 °C (hajoaa)[1] |
| Tiheys | 1,667 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,3 g/l (20 °C)[3] |
Oksamidi (C2H4N2O2) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lannoitteena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa oksamidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja huonosti myös orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Oksamidin sulamispiste 419 °C on poikkeuksellisen korkea, mutta voimakkaasti kuumennettaessa yhdiste alkaa hajota jo ennen sitä noin 350 °C:n lämpötilassa. Oksamidi hydrolysoituu veden vaikutuksesta ensin ammoniakiksi ja oksaamihapoksi ja edelleen ammoniakiksi ja oksaalihapoksi.[1][3][4][5]
Oksamidin valmistukseen käytetään kahta menetelmää. Yleisin tapa on vetysyanidin hapetus disyaaniksi ja disyaanin hydrolyysi. Katalyyttinä käytetään happoa tai kuparinitraattia. Toinen menetelmä on dietyylioksalaatin tai dimetyylioksalaatin ja ammoniakin reaktio.[4][3][5][6]
Oksamidia käytetään hitaasti typpeä vapauttavana lannoitteena jauheena tai rakeina yhdessä urean kanssa tai urean sijasta. Oksamidia käytetään myös muiden yhdisteiden valmistukseen ja nitroselluloosaa stabiloivana aineena.[1][5][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1187. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Wilhelm Riemenschneider & Minoru Tanifuji: "Oxalic acid", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Vol. 25, s. 539-540
- ↑ a b c Hiroyuki Sawada & Toru Murakami: "Oxalic acid", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. s.16 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c d Harri Kiiski, Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser & Günter Steffens: "Fertilizers, 2. Types", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 26
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 763. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)