o-Klooribentsaldehydi
| o-Klooribentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-klooribentsaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5ClO |
| Moolimassa | 140,56 g/mol |
| Sulamispiste | 12,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 211,9 °C[2] |
| Tiheys | 1,248 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,47 g/l (20 °C)[3] |
o-Klooribentsaldehydi eli 2-klooribentsaldehydi (C7H5ClO) on bentsaldehydin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien kuten lääke- ja väriaineiden valmistukseen. o-Klooribentsaldehydi on m- ja p-klooribentsaldehydien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Klooribentsaldehydi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankellertävää nestettä, jolla on pistävä haju.[2][4][5] Se liukenee veteen vain hieman. Bentsaldehydiin verrattuna aine ei ole yhtä herkkä hapettumaan karboksyylihapoksi[4]. o-Klooribentsaldehydi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja ja aineelle altistumisesta voi seurata kipua silmissä tai iholla, syövytysvammoja, kurkkukipua ja polttavaa tunnetta kurkussa sekä yskimistä.[2][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Klooribentsaldehydiä valmistetaan klooraamalla o-klooritolueeni ensin o-klooribentsaalikloridiksi, joka hydrolysoidaan muurahaishappoliuosta tai hapanta vesiliuosta käyttäen katalyyttien kuten rauta(III)kloridin läsnä ollessa. Sitä muodostuu myös o-klooribentsyylikloridin hapetuksella tertiääristen amiinioksidien avulla.[4]
o-Klooribentsaldehydistä voidaan valmistaa muita orgaanisia kemikaaleja. Tällaisia ovat esimerkiksi eräät vihreät ja siniset väriaineet, lääkkeinä käytettävät amlodipiini ja repaglinidi, eräät optiset kirkasteet sekä taistelukaasunakin käytetty CS-kaasu.[4][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Chlorobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-chlorobenzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 15.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.2.2016
- ↑ a b O-Klooribentsaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.2.2016
- ↑ Karl W. Seper: Benzyl Chloride, Benzal Chloride, and Benzotrichloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.2.2016
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 239. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)