Nornikotiini
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| nornikotiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[(2S)-2-pyrrolidinyyli]pyridiini |
| Muut nimet | demetyylinikotiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | [C@H]1(CCCN1)C=2C=CC=NC2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H12N2 |
Nornikotiini on alkaloidi, jota löytyy useista kasveista, mukaan lukien Nicotiana, tupakkakasvi. Se on kemiallisesti samanlainen kuin nikotiini, mutta ei sisällä metyyliryhmää. Se on syöpää aiheuttavan N-nitrosonornikotiinin esiaste, jota syntyy tupakan kuivatuksen ja käsittelyn aikana.[1] Nornikotiini voi reagoida ihmisen syljessä muodostaen N-nitrosonornikotiinia, [2] tunnettua tyypin 1 syöpää aiheuttavaa tekijää.[3] Nornikotiinilla on korkea affiniteetti nAChR:n alfa-6- ja alfa-7-alayksiköihin.[4] Se myös estää DAT:ta striatumissa nAChR:n kautta ja vapauttaa dopamiinia rotilla.[5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Siminszky, B. (2005). "Nikotiinin muuttumista nornikotiiniksi Nicotiana tabacumissa välittää CYP82E4, sytokromi P450 mono-oksygenaasi". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (41): 14919–24. doi: 10.1073/pnas.0506581102. PMC 1253577. PMID 16192354.
- ↑ Knezevich A, Muzic J, Hatsukami DK, Hecht SS, Stepanov I (helmikuu 2013). "Nornikotiinin nitrosaatio syljessä ja sen suhde N'-nitrosonornikotiinin endogeeniseen synteesiin ihmisillä". Nikotiini- ja tupakkatutkimus. 15 (2): 591–5. doi: 10.1093/ntr/nts172. PMC 3611998. PMID 22923602.
- ↑ "Luettelo luokituksista – IARC:n monografiat ihmisille syöpää aiheuttavien vaarojen tunnistamisesta". monographs.iarc.fr. Haettu 22.07.2020.
- ↑ Papke RL, Dwoskin LP, Crooks PA (huhtikuu 2007). "Nikotiinin ja nornikotiinin farmakologinen aktiivisuus nAChRs-alatyypeissä: merkitys nikotiiniriippuvuuden ja lääkekehityksen kannalta". Journal of Neurochemistry. 101 (1): 160–7. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04355.x. PMID 17241116.
- ↑ Middleton LS, Crooks PA, Wedlund PJ, Cass WA, Dwoskin LP (maaliskuu 2007). "Dopamiininkuljettajan toiminnan nornikotiini esto striatumissa nikotiinireseptorin aktivoinnin kautta". Synapse (New York, N.Y.). 61 (3): 157–65. doi:10.1002/syn.20351. PMID 17146768. S2CID 35071082.
- ↑ Dwoskin LP, Teng LH, Crooks PA (syyskuu 2001). "Nornikotiini, nikotiinin metaboliitti ja tupakka-alkaloidi: nikotiinireseptorin stimuloiman dopamiinin vapautumisen herkkyys rotan striatumista". European Journal of Pharmacology. 428 (1): 69–79. doi:10.1016/s0014-2999(01)01283-3. PMID 11779039.
- ↑ Dwoskin LP, Buxton ST, Jewell AL, Crooks PA (kesäkuu 1993). "S(-)-nornikotiini lisää dopamiinin vapautumista kalsiumista riippuvaisella tavalla superfuusioiduista rotan striataaliviipaleista". Journal of Neurochemistry. 60 (6): 2167–74. doi: 10.1111/j.1471-4159.1993.tb03502.x. PMID 8492124. S2CID 25622404.
