N-klooributaani-imidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
N-klooributaani-imidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-klooripyrrolidiini-2,5-dioni
CAS-numero 128-09-6
PubChem CID 31398
SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4ClNO2
Moolimassa 133,532 g/mol
Sulamispiste 150–151 °C[2]
Tiheys 1,65 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 14,3 g/l (25 °C)[4]

N-klooributaani-imidi (C4H4ClNO2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja meripihkaimidin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä klooraavana reagenssina tai mietona hapettimena.

Huoneenlämpötilassa N-klooributaani-imidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, asetoniin sekä jääetikkaan ja hieman tetrakloorimetaaniin sekä bentseeniin, mutta ei dietyylieetteriin.[2][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-klooributaani-imidiä valmistetaan johtamalla klooria meripihkaimidin vesipitoiseen etanoliliuokseen.[7]

N-klooributaani-imidiä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä klooraamaan amiineja, ketoneja, tioeettereitä, sulfoksideja ja allyylisiä ja bentsyylisiä alkoholeja. Sitä voidaan käyttää myös primääristen alkoholien hapettamiseen aldehydeiksi ja sekundääristen alkoholien hapettamiseen ketoneiksi.[2][5][6][7] Sitä voidaan käyttää myös aminohappojen ja peptidien tutkimuksessa[2] sekä bakterisidina ja veden klooraukseen.[8]

  1. N-chlorosuccinimide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.9.2014.
  2. a b c d S. Davis Worley & John A. Wojtowicz: N-Halamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 24.9.2014
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.120. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)
  4. Physical properties:Succinchlorimide NLM Viitattu 24.9.2014
  5. a b Yasukazu Ura & Gozyo Sakata: Chloroamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.9.2014
  6. a b Scott C. Virgil, Terry V. Hughes, Di Qiu & Jianbo Wang: N-Chlorosuccinimide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.9.2014
  7. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 218. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)
  8. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 137. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)