Metyylikinnamaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metyylikinnamaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Metyyli-(E)-3-fenyyliprop-2-enoaatti
CAS-numero 103-26-4
PubChem CID 7644
SMILES COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10O2
Moolimassa 162,18 g/mol
Sulamispiste 36,5 °C[1]
Kiehumispiste 261,9 °C[1]
Tiheys 1,0911 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,4055 g/l (25) °C[3]

Metyylikinnamaatti (C10H10O2) eli metyylisinnamaatti on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden valmistukseen. Metyylikinnamaattia esiintyy useissa kasveissa, muun muassa kamferibasilikassa, pikkugalangajuuressa ja mansikoissa[2][4].

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metyylikinnamaatti on valkoista kiteistä ainetta, jolla on miellyttävä haju. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][1][4]

Metyylikinnamaattia valmistetaan metanolin ja kanelihapon esteröintireaktiolla tai vaihtoehtoisesti bentsaldehydin ja metyyliasetaatin Claisen-kondensaatiolla.[2][1][4]

Metyylikinnamaattia käytetään hajusteena esimerkiksi saippuoissa ja kosmetiikkatuotteissa sekä aromiaineena.[2][1][5]

  1. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 414. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Verkossa, rajattu lukuoikeus (englanniksi)
  3. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 666. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2023). (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 228. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  5. Robert G. Eilerman: "Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol", teoksessa: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Verkossa, rajattu lukuoikeus