Metyylidihydrojasmonaatti
| Metyylidihydrojasmonaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-2-(3-okso-2-pentyylisyklopentyyli)asetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCC1C(CCC1=O)CC(=O)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H22O3 |
| Moolimassa | 226,306 g/mol |
| Kiehumispiste | 306 °C[1] |
| Tiheys | 0,998–1,006 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,561 g/l (20 °C)[3] |
Metyylidihydrojasmonaatti (C13H22O3) on estereihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa hajusteita.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyylidihydrojasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkaltainen tuoksu ja tuoksu on erityisen voimakas cis-metyylidihydrojasmonaattilla eli (R,R)-enantiomeerilla. Yhdistettä esiintyy teepensaissa.[2][1]
Teollisesti metyylidihydrojasmonaattia tuotetaan raseemisena seoksena. Valmistusprosessin ensimmäisessä vaiheessa syklopentanoni reagoi valeraldehydin kanssa aldolikondensaatiolla muodostaen 2‐pentyyli‐2‐syklopenten‐l‐onia. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dimetyylimalonaatin kanssa Michael-additiolla. Viimeinen vaihe on hydrolyysi ja dekarboksylointi. Yhdisteelle on kehitetty myös selektiivisesti vain yhtä enantiomeeria tuottavia menetelmiä.[2][4]
Metyylidihydrojasmonaattia käytetään useissa hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin kukkien tuoksua.[2] Käyttökohteita ovat muun muassa saippuat, shampoot ja puhdistusaineet[1] .
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c J. Scognamiglio, L. Jones, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance material review on methyl dihydrojasmonate. Food and Chemical Toxicology, 2012, 50. vsk, nro Supplement 3, s. S562-S571. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.4.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Methyl 3-oxo-2-pentylcyclopentaneacetate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 91–93. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2021). (englanniksi)