Dimetyylimalonaatti
| Dimetyylimalonaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dimetyylipropaanidioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)CC(=O)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O4 |
| Moolimassa | 132,114 g/mol |
| Sulamispiste | -61,9 °C[1] |
| Kiehumispiste | 181,4 °C[1] |
| Tiheys | 1,153 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Hieman veteen |
Dimetyylimalonaatti (C5H8O4) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä esimerkiksi hajusteita ja lääkkeitä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa dimetyylimalonaatti on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Dimetyylimalonaatista muodostuu helposti enoli ja se reagoi useiden elektrofiilien kanssa.[2][3]
Dimetyylimalonaattia voidaan valmistaa malonihapon ja metanolin välisellä esteröintireaktiolla. Toinen vaihtoehto on metyyliklooriasetaatin ja hiilimonoksidin reaktio.[2]
Dimetyylimalonaatti on runsaasti käytetty lähtöaine kemianteollisuudesta. Siitä valmistetaan muun muassa hajusteita, lääkkeitä, väriaineita ja maatalouskemikaaleja kuten barbituraatteja ja metyylidihydrojasmonaattia.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–212. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2021). (englanniksi)