Metoksetamiini
| |
Metoksetamiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(etyyliamino)-2-(3-metoksifenyyli)sykloheksan-1-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H21NO2 |
| Moolimassa | 247,33 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 3–6 tuntia |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Metoksetamiini tai MXE on aryylisykloheksylamiiniryhmään kuuluva aine, jota liikkuu huumausainemarkkinoilla muuntohuumeena.[1] Metoksetamiini on ketamiinin muunnos, jossa on rakenteellisia samankaltaisuuksia etisyklidiinin ja 3-MeO-PCP:n kanssa.
Alun perin suurin osa metoksetamiinista tuli Kiinasta, mutta tuotanto on sittemmin lähes kokonaan loppunut. Syynä oli Kiinan huumeita koskevan rikoslain tiukentuminen; MXE luokiteltiin Kiinassa huumeeksi ja tuotannosta saattaa saada kuolemanrangaistuksen.[2]
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Farmakodynamiikka
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]MXE toimii pääasiassa selektiivisenä ja korkean affiniteetin NMDA-reseptorin antagonistina: fensyklidiinin (PCP) -sitoutumisalueen (Ki = 257 nM) antagonistina.[3][4] Se tuottaa ketamiinin kaltaisia vaikutuksia.[4][5] NMDA-reseptorin antagonismin lisäksi MXE:n on havaittu toimivan serotoniinin takaisinoton estäjänä (Ki = 479 nM; IC50 = 2 400 nM).[3][6] Sitä vastoin sillä on vain vähän tai ei ollenkaan vaikutusta dopamiinin ja norepinefriinin takaisinottoon (Ki ja IC50 > 10 000 nM).[3][6] Siitä huolimatta MXE:n on havaittu aktivoivan dopaminergistä hermovälitystä, myös mesolimbisessa palkitsemisreitissä.[4] Tämä on ominaisuus, joka on jaettu muiden NMDA-reseptorin antagonistien, mukaan lukien ketamiinin, PCP:n ja disosilpiinin (MK-801) kanssa.[4] Eläintutkimukset viittaavat siihen, että MXE:llä voi olla nopeasti vaikuttavia masennusta lievittäviä ominaisuuksia, jotka ovat samanlaisia kuin ketamiinilla.[4][7] Tutkimuksessa, jossa arvioitiin MXE:n sitoutumista 56 kohtaan, mukaan lukien välittäjäainereseptorit ja kuljettajat, havaittiin, että MXE:n Ki-arvot olivat > 10 000 nM kaikissa kohdissa paitsi NMDA-reseptorin disosilpiinikohdassa ja serotoniinin kuljettajassa (SERT).[3][8]
Farmakokinetiikka
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]MXE:n vaikutusaika on pidempi kuin ketamiinin.[9]
Laki
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Listattu valtioneuvoston asetuksessa huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista.[10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ EMCDDA Annual Report 2010 (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ NY Times: In China, illegal drugs are sold online in an unbridled market *. 21.6.2015. NY Times. Viitattu 3.5.2021.
- ↑ a b c d The ketamine analogue methoxetamine and 3- and 4-methoxy analogues of phencyclidine are high affinity and selective ligands for the glutamate NMDA receptor pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Methoxetamine, a novel psychoactive substance with serious adverse pharmacological effects: a review of case reports and preclinical findings pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ Ketamine-like effects after recreational use of methoxetamine pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Neuropharmacological characterization of the new psychoactive substance methoxetamine pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ Methoxetamine produces rapid and sustained antidepressant effects probably via glutamatergic and serotonergic mechanisms pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ Roth B. L., Driscol J.. "PDSP Ki Database". Psychoactive Drug Screening Program (PDSP). University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health. Retrieved 14 August 2017.
- ↑ Detailed pharmacological evaluation of methoxetamine (MXE), a novel psychoactive ketamine analogue-Behavioural, pharmacokinetic and metabolic studies in the Wistar rat pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 14.03.2025. (englanniksi)
- ↑ 543/2008 Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista finlex.fi. Viitattu 14.03.2025. (suomeksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Interview with a Ketamine Chemist. Vice 2011. Arkistoitu 21.12.2015.