Metaldehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4,6,8-tetrametyyli-1,3,5,7-tetraoksokaani
CAS-numero 108-62-3
PubChem CID 61021
SMILES CC1OC(OC(OC(O1)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H16O4
Moolimassa 176,208 g/mol
Sulamispiste 246,2 °C[1]
Sublimoitumispiste 112–115 °C[1]
Tiheys 1,27 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,222 g/l (21,5 °C)[2]

Metaldehydi (C8H16O4) on heterosyklisiin asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi polttoaineena ja nilviäisten karkotukseen.

Huoneenlämpötilassa metaldehydi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen tai etanoliin, mutta paremmin bentseeniin ja kloroformiin. Kuumennettaessa aine alkaa hajota asetaldehydiksi yli 80 °C:n lämpötilassa ja sublimoituu kuumennettaessa enemmän. Metaldehydi on stabiili emäksisissä oloissa, mutta hydrolysoituu asetaldehydiksi happojen vaikutuksesta.[1][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metaldehydiä valmistetaan asetaldehydistä happojen ja kalsiumbromidin toimiessa katalyytteinä korkeintaan 0 °C:n lämpötilassa. Tuote suodatetaan liuoksesta.[1][3][4][5][6]

Metaldehydi halvaannuttaa nilviäisiä ja lisää niiden suolen läpäisevyyttä aiheuttaen kuoleman. Sitä käytetään etanoiden torjumiseen maanviljelyksiltä ja puutarhoista.[1][4][5][6] Se on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella[7]. Yhdistettä käytetään myös pelletteinä polttoaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.[1][4][6]

  1. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 271. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 1.1.2024. (englanniksi)
  3. a b H. J. Hagemeyer: "Acetaldehyde", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  4. a b c d Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt & Klaus Golka: "Acetaldehyde", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006
  5. a b c Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthaei & Franz Müller: "Molluskicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008
  6. a b c d Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 642. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
  7. Metaldehyde EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 1.1.2024. (englanniksi)