meta-Kloorifenyylipiperatsiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tämän artikkelin nimi saattaa olla virheellinen. Ehdotettu uusi nimi on meta-kloorifenyylipiperatsiini.
Lisää tietoa saattaa olla keskustelusivulla.
Meta-Kloorifenyylipiperatsiini
Meta-Kloorifenyylipiperatsiini
Meta-Kloorifenyylipiperatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini
Tunnisteet
CAS-numero 6640-24-0
ATC-koodi ?
PubChem CID 1355
DrugBank DB12110
Kemialliset tiedot
Kaava C10H13N2Cl 
Moolimassa 196,68
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen (CYP2D6)[1][2]
Puoliintumisaika 4–14 tuntia[1]
Ekskreetio virtsa[1]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa nieltynä, intranasaalisesti, rektaalisesti
Takavarikoituja mCPP "ekstaasinappeja"
Takavarikoituja mCPP "ekstaasinappeja"

meta-kloorifenyylipiperatsiini eli mCPP on fenyylipiperatsiiniluokkaan kuuluva psykoaktiivinen aine, joka muun muassa voi aiheuttaa päänsärkyä ja ahdistusta. mCPP:tä käytetään muun muassa ahdistuksen koe-eläinmalleissa, lääkkeiden aihiona ja muuntohuumeena.[3][4][5][6][1] mCPP pahentaa pakko-oireisen häiriön oireita.[7][8][9] mCPP aiheuttaa anoreksiaa.[10][11][12][13]

Farmakologia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Farmakodynamiikka

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on merkittävä affiniteetti 5-HT1A-, 5-HT1B-, 5-HT1D-, 5-HT2A-, 5-HT2B-, 5-HT2C-, 5-HT3- ja 5-HT7-reseptoreihin sekä serotoniinin takaisinottoon. Sillä on myös jonkin verran affiniteettia α1-adrenergiseen, α2-adrenergiseen, H1:een, I1:een ja noradrenaliinin takaisinottoon. Se käyttäytyy agonistina useimmissa serotoniinireseptoreissa. meta-kloorifenyylipiperatsiinin on osoitettu toimivan ei vain serotoniinin takaisinoton estäjänä, vaan myös serotoniinia vapauttavana aineena.[14][15][16][17][18] meta-kloorifenyylipiperatsiinin voimakkaimmat vaikutukset kohdistuvat 5-HT2B- ja 5-HT2C-reseptoreihin, ja sen erottava vihje on ensisijaisesti 5-HT2C:n välittämä. Sen negatiiviset vaikutukset, kuten ahdistus, päänsärky ja ruokahaluttomuus, johtuvat todennäköisesti sen vaikutuksista 5-HT2C-reseptoriin. Muita meta-kloorifenyylipiperatsiinin vaikutuksia ovat pahoinvointi, hypoaktiivisuus ja peniksen erektio, joista kaksi jälkimmäistä johtuvat lisääntyneestä 5-HT2C-aktiivisuudesta ja edellinen todennäköisesti 5-HT3-stimulaation kautta.[14][19][20][21][22][23][24][25][26] Vertailututkimuksissa meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on noin 10-kertainen selektiivisyys ihmisen 5-HT2C-reseptoreihin verrattuna ihmisen 5-HT2A- ja 5-HT2B-reseptoreihin (Ki = 3,4 nM vs. 32,1 nM ja 28,8 nM). Se toimii ihmisen 5-HT2A- ja 5-HT2C-reseptorien osittaisena agonistina, mutta ihmisen 5-HT2B-reseptorien antagonistina.[27][28][29][30] Huolimatta siitä, että mCPP toimii serotoniini-5-HT2A-reseptorin agonistina, se on kuvattu ei-hallusinogeeniseksi. Hallusinaatioita on kuitenkin toisinaan raportoitu, kun suuria annoksia meta-kloorifenyylipiperatsiinia otetaan.[31]

Farmakokinetiikka

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

meta-kloorifenyylipiperatsiinilla on rooli ksenobioottina[32], se hydroksyloituu P450 CYP2D6:n katalysoimana para-hydroksi-meta-kloorifenyylipiperatsiiniksi (4-HO-mCPP).[1][33][34] mCPP:n puoliintumisaika on 4-14 tuntia.[1] mCPP on useiden muiden piperatsiinilääkkeiden metaboliitti, mukaan lukien tratsodoni, nefatsodoni, etoperidoni, ja mepipratsoli.

Laki

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suomi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini (mCPP) on Suomen lain mukaan laiton huumausaine.[35]

Saksa

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-(3-kloorifenyyli)piperatsiini (mCPP) on laitonta Saksassa. Se on luokiteltu luokkaan Anlage II (vain valtuutettu kauppa, ei lääkemääräyksiä).

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e f Rotzinger S, Bourin M, Akimoto Y, Coutts RT, Baker GB: Metabolism of some "second"- and "fourth"-generation antidepressants: iprindole, viloxazine, bupropion, mianserin, maprotiline, trazodone, nefazodone, and venlafaxine. Cellular and Molecular Neurobiology, August 1999, 19. vsk, nro 4, s. 427–442. PubMed:10379419 doi:10.1023/a:1006953923305 S2CID:19585113
  2. ↑ Schatzberg AF,Nemeroff CB: The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition, s. 460–. American Psychiatric Pub, 2017. ISBN 978-1-58562-523-9 Teoksen verkkoversio.
  3. ↑ Bilkei-Gorzo A, Gyertyar I, Szabados T: mCPP-induced anxiety—a potential new method for screening anxiolytic activity. Neurobiology, 1996, 4. vsk, s. 253–5.
  4. ↑ Bilkei-Gorzo A, Gyertyar I, Levay G: mCPP-induced anxiety in the light–dark box in rats—a new method for screening anxiolytic activity. Psychopharmacology, 1998, 136. vsk, s. 291–8.
  5. ↑ Bossong MG, Van Dijk JP, Niesink RJ: Methylone and mCPP, two new drugs of abuse? Addiction Biology, December 2005, 10. vsk, nro 4, s. 321–323. PubMed:16318952 doi:10.1080/13556210500350794 S2CID:36169592 Artikkelin verkkoversio. Arkistoitu 5.1.2013.
  6. ↑ Lecompte Y, Evrard I, Arditti J: [Metachlorophenylpiperazine (mCPP): a new designer drug]. Therapie, 2006, 61. vsk, nro 6, s. 523–530. PubMed:17348609 doi:10.2515/therapie:2006093 (ranskaksi)
  7. ↑ Hollander E, DeCaria CM, Nitescu A, Gully R, Suckow RF, Cooper TB, Gorman JM, Klein DF, Liebowitz MR: Serotonergic function in obsessive-compulsive disorder. Behavioral and neuroendocrine responses to oral m-chlorophenylpiperazine and fenfluramine in patients and healthy volunteers. Archives of General Psychiatry, January 1992, 49. vsk, nro 1, s. 21–28. PubMed:1728249 doi:10.1001/archpsyc.1992.01820010021003
  8. ↑ Broocks A, Pigott TA, Hill JL, Canter S, Grady TA, L'Heureux F, Murphy DL: Acute intravenous administration of ondansetron and m-CPP, alone and in combination, in patients with obsessive-compulsive disorder (OCD): behavioral and biological results. Psychiatry Research, June 1998, 79. vsk, nro 1, s. 11–20. PubMed:9676822 doi:10.1016/S0165-1781(98)00029-8 S2CID:30339598 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Pigott TA, Zohar J, Hill JL, Bernstein SE, Grover GN, Zohar-Kadouch RC, Murphy DL: Metergoline blocks the behavioral and neuroendocrine effects of orally administered m-chlorophenylpiperazine in patients with obsessive-compulsive disorder. Biological Psychiatry, March 1991, 29. vsk, nro 5, s. 418–426. PubMed:2018816 doi:10.1016/0006-3223(91)90264-M S2CID:37648659
  10. ↑ Kennett GA, Curzon G: Evidence that hypophagia induced by mCPP and TFMPP requires 5-HT1C and 5-HT1B receptors; hypophagia induced by RU 24969 only requires 5-HT1B receptors. Psychopharmacology, 1988, 96. vsk, nro 1, s. 93–100. PubMed:2906446 doi:10.1007/BF02431539 S2CID:21417374
  11. ↑ Sargent PA, Sharpley AL, Williams C, Goodall EM, Cowen PJ: 5-HT2C receptor activation decreases appetite and body weight in obese subjects. Psychopharmacology, October 1997, 133. vsk, nro 3, s. 309–312. PubMed:9361339 doi:10.1007/s002130050407 S2CID:7125577 Artikkelin verkkoversio. Arkistoitu 12.1.2002.
  12. ↑ Hayashi A, Suzuki M, Sasamata M, Miyata K: Agonist diversity in 5-HT(2C) receptor-mediated weight control in rats. Psychopharmacology, March 2005, 178. vsk, nro 2–3, s. 241–249. PubMed:15719229 doi:10.1007/s00213-004-2019-z S2CID:7580231
  13. ↑ Halford JC, Harrold JA, Boyland EJ, Lawton CL, Blundell JE: Serotonergic drugs : effects on appetite expression and use for the treatment of obesity. Drugs, 2007, 67. vsk, nro 1, s. 27–55. PubMed:17209663 doi:10.2165/00003495-200767010-00004 S2CID:46972692
  14. ↑ a b PDSP Database - UNC - mCPP pdsp.unc.edu. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  15. ↑ The effects of administration of mCPP on psychological, cognitive, cardiovascular, hormonal and MHPG measurements in human volunteers pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  16. ↑ Chlorophenylpiperazine: a central serotonin agonist causing powerful anorexia in rats pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  17. ↑ Trazodone and its active metabolite m-chlorophenylpiperazine as partial agonists at 5-HT1A receptors assessed by [35SGTPgammaS binding] pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  18. ↑ Serotonin-releasing effects of substituted piperazines in vitro pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  19. ↑ Involvement of 5-HT2C receptors in mediating the discriminative stimulus properties of m-chlorophenylpiperazine (mCPP) pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  20. ↑ Discriminative stimulus properties of mCPP: evidence for a 5-HT2C receptor mode of action pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  21. ↑ Anxiogenic-like effects of mCPP and TFMPP in animal models are opposed by 5-HT1C receptor antagonists pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  22. ↑ Evidence that hypophagia induced by mCPP and TFMPP requires 5-HT1C and 5-HT1B receptors; hypophagia induced by RU 24969 only requires 5-HT1B receptors pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  23. ↑ Evidence that mCPP may have behavioural effects mediated by central 5-HT1C receptors pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  24. ↑ Exploratory hypoactivity induced by m-trifluoromethylphenylpiperazine (TFMPP) and m-chlorophenylpiperazine (m-CPP) pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  25. ↑ m-Chlorophenylpiperazine decreases food intake in a test meal pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  26. ↑ Penile erection and yawning induced by 5-HT1C receptor agonists in male rats: relationship with dopaminergic and oxytocinergic transmission pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.1.2025. (englanniksi)
  27. ↑ Comparisons of hallucinogenic phenylisopropylamine binding affinities at cloned human 5-HT2A, -HT(2B) and 5-HT2C receptors pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  28. ↑ m-chlorophenylpiperazine and m-trifluoromethylphenylpiperazine are partial agonists at cloned 5-HT2A receptors expressed in fibroblasts pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  29. ↑ Functional characterization of agonists at recombinant human 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C receptors in CHO-K1 cells pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  30. ↑ m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) is an antagonist at the cloned human 5-HT2B receptor pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  31. ↑ Psychedelics: preclinical insights provide directions for future research pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 23.1.2025. (englanniksi)
  32. ↑ 1-(3-Chlorophenyl)piperazine pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.1.2025. (englanniksi)
  33. ↑ Rotzinger S, Fang J, Coutts RT, Baker GB: Human CYP2D6 and metabolism of m-chlorophenylpiperazine. Biological Psychiatry, December 1998, 44. vsk, nro 11, s. 1185–1191. PubMed:9836023 doi:10.1016/S0006-3223(97)00483-6 S2CID:45097940
  34. ↑ Elliott S: Current awareness of piperazines: pharmacology and toxicology. Drug Testing and Analysis, 2011, 3. vsk, nro 7–8, s. 430–438. PubMed:21744514 doi:10.1002/dta.307
  35. ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista finlex.fi. Viitattu 3.1.2025. (suomeksi)
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Meta-Kloorifenyylipiperatsiini&oldid=22979370”