m-Tolidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
m-Tolidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(4-amino-2-metyylifenyyli)-3-metyylianiliini
CAS-numero 84-67-3
PubChem CID 66537
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)N)C2=C(C=C(C=C2)N)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H16N2
Moolimassa 212,288 g/mol
Sulamispiste 109 °C[2]

m-Tolidiini (C14H16N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä väriaineiden valmistukseen. m-Tolidiini on o-tolidiinin isomeeri.

Huoneenlämpötilassa m-tolidiini on valkoista prismamaisesti kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin viileään veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Toisin kuin isomeerinsa m-tolidiini ei muodosta värillistä kompleksia raudan kanssa.[2][3]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-Tolidiinia valmistetaan lähtemällä m-nitrotolueenista, joka pelkistetään sinkin avulla emäksisissä olosuhteissa 2,2'-dimetyylihydratsobentseeniksi. Tämä reagoi hapon, esimerkiksi suola- tai rikkihapon, vaikutuksesta bentsidiinitoisiintumisella m-tolidiiniksi. Yhdiste on atsovärien valmistuksen lähtöaine.[2][3]

  1. 84-67-3 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2016.
  2. a b c Hans Schwenecke & Dieter Mayer: Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.12.2016
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1111–1112. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)