m-Kloorifenoli
| m-Kloorifenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-kloorifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5ClO |
| Moolimassa | 128,55 g/mol |
| Sulamispiste | 32,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 214 °C[2] |
| Tiheys | 1,268 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 26 g/l (20 °C)[3] |
m-Kloorifenoli eli 3-kloorifenoli (C6H5ClO) on kloorifenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä. m-Kloorifenoli on o- ja p-kloorifenolien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa m-kloorifenoli on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin, ja lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,8[2]. m-Kloorifenoli on fenolia vahvempi happo johtuen elektronegatiivisen klooriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä ja resonanssista.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Kloorifenolia voidaan valmistaa hydrodeklooraamalla polykloorifenoleja. Käytettyjä tapoja ovat reaktio joko kaasu- tai nestefaasissa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinioksidia, rikkiä tai palladiumia. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan hydrolyysi tai diatsoniumsuolan Sandmeyer-reaktio kupari(I)kloridin läsnä ollessa.[6][7][8][9]
m-Kloorifenolia käytetään maatalouskemikaalien kuten herbisidinä käytettävän sulkotrionin ja lääkeaineiden kuten kloprostenolin ja tramadolin valmistukseen.[9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-Chlorophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.3.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ m-Kloorifenolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.3.2015
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 359. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 892. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 14.3.2015). (englanniksi)
- ↑ Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.3.2015
- ↑ François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.3.2015
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 217. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 253. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)