Kloprostenoli
| |
| |
Kloprostenoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-4-(3-kloorifenoksi)-3-hydroksibut-1-enyyli]-3,5-dihydroksisyklopentyyli]hept-5-eenihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H29ClO6 |
| Moolimassa | 424,902 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
D(US) |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Kloprostenoli (C22H29ClO6) on prostaglandiinianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä sekä hedelmättömyyden hoitamiseen että tiineyden keskeyttämiseen.
Vaikutusmekanismi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloprostenoli on luonnollisen prostaglandiini F2α:n eli dinoprostin synteettinen analogi. Yhdiste sitoutuu prostaglandiini F-reseptoriin ja on sen agonisti. Kloprostenoli on agonistina dinoprostia voimakkaampi. Yhdiste on kiraalinen ja optisesti aktiivinen ja ainoastaan +-isomeerilla on fysiologisia vaikutuksia. Kloprostenoli indusoi keltarauhasen luteolyysin ja käynnistää kiiman. Kiima käynnistyy muutaman vuorokauden kuluttua kloprostenoliruiskeen annosta. Tiineillä eläimillä yhdiste aiheuttaa kohdun supistuksia ja alentaa keltarauhashormonin pitoisuutta, mikä johtaa tiineyden keskeytymiseen. Lääketieteessä kloprostenolia käytetään kiiman aikaansaamiseksi muun muassa naudoilla, sioilla ja hevosilla sekä tiineyden keskeytykseen naudoilla, hevosilla ja koirilla. Ainetta käytetään usein natriumsuolana.[1][2][3]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloprostenolin valmistamiseen on kehitetty asymmetrinen menetelmä. Tyypillisesti synteesi on monivaiheinen ja mutkikas. Synteesin lähtöaineina ovat muun muassa niin sanottu Corey-aldehydi ja m-kloorifenoli.[3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 407. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 178. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Yi Chen, Hui Yan, Hui-Xuan ChenJiang Wen & Gui Li: An Improved and Efficient Process for the Preparation of (+)-cloprostenol. Chirality, 2015, 27. vsk, nro 6, s. 392–396. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.10.2016. (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 278. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)