Lantioniini
| Lantioniini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-karboksietyyli]sulfanyylipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)SCC(C(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12SN2O4 |
| Moolimassa | 208,246 g/mol |
| Sulamispiste | 295-296 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 1,498 g/l (25 °C)[2] |
Lantioniini (C6H12SN2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa peptideissä.
Ominaisuudet, esiintyminen ja synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa lantioniini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin sekä happoihin että emäksiin. Orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Lantioniini on optinen aktiivista ja sen kiertokyky natriumhydroksidiliuoksessa on +9,4.[1] Lantioniini eristettiin ensimmäisen kerran lampaanvillasta. Sitä esiintyy useissa peptideissä muun muassa ihmisen hiuksissa, laktalbumiinissa sekä useissa bakteerien tuottamissa antibioottisissa peptideissä kuten nisiinissä.[3][4] Lantioniini muodostuu peptideihin peptidisynteesinjälkeisessä muokkausvaiheessa, kun kysteiini reagoi seriinistä muodostuneen dehydroalaniinin kanssa.[5]
Ensimmäisen kerran lantioniinia valmistetiin synteettisesti kysteiinin ja kloorialaniinin reaktiolla. Sitä voidaan valmistaa myös esimeriksi kystiinistä, jodialaniinista tai dehydroalaniinista.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 917. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 298. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Hans-Dieter Jakubke,Norbert Sewald: Peptides from A to Z, s. 200. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-62117-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ John M. Lackie: The Dictionary of Cell & Molecular Biology, s. 364. Academic Press, 2013. ISBN 9780123849311 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Guoyao Wu: Amino Acids, s. 108-109. CRC Press, 2021. ISBN 9781032030890 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Thibaut Denoël, Christian Lemaire & André Luxen: Progress in Lanthionine and Protected Lanthionine Synthesis. Chemistry – A European Journal, 2018, 24. vsk, nro 58, s. 15421-15441. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.9.2022. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)