Lanosteroli
| Lanosteroli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13, 14-pentametyyli-17-(6-metyylihept-5-en-2-yyli)-2,3,5,6,7,11,12,15,16, 17-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C30H50O |
| Moolimassa | 426,7 g/mol |
| Sulamispiste | 140.5 °C |
Lanosteroli (C30H50O) on tetrasyklinen triterpenoidi. Se on yhdiste, josta kaikki steroidit ovat johdannaisia.
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. Varsinainen lanosterolisynttesi tapahtuu yhdeksässä osassa, joista ensimmäisessä skvaleenimono-oksigenaasi eli skvaleeniepoksidaasi hapettaa skvaleenin 2,3-oksidoskvaleeniksi. 2,3-Oksidoskvaleenista muokataan lanosterolisyntaasientsyymin avulla lanosterolia. Rengasmaisen rakenteen syntyminen tapahtuu useassa osassa. Lanosterolimolekyylissä on seitsemän kiraliakeskusta[2]
Steroidien synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kaikki steroidit pohjatuvat lanosterolin rakenteeseen, josta ne muokataan erilaisten entsyymien avulla. Lanosterolista muokataan muun muassa kolesterolia yhdeksällätoista itsenäisellä reaktiolla. Näissä tarvittavat entsyymit ovat sitoutuneet eliöiden soluseinämiin.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Lanosterol – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
- ↑ John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 148. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)
- ↑ Henry Danielsson, Jan Sjövall: Sterols and bile acids, s. 31. Elsevier, 1985. ISBN 978-0444806703 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Terveysportti: Lanosteroli
- PubChem: Lanosterol (englanniksi)
- DrugBank: Lanosterol (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Lanosterin (englanniksi)
- KEGG: Lanosterol (englanniksi)