2,3-oksidoskvaleeni
| 2,3-oksidoskvaleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-dimetyyli-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentametyylihenikosa-3,7,11,15,19-pentaenyyli]oksiraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC1C(O1)(C)C)C)C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C30H50O |
| Moolimassa | 426,7 g/mol |
2,3-oksidoskvaleeni (C30H50O) on triterpeeni ja skvaleenin hapettunut johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote useiden eri sterolien biosynteesissä.
Biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,3-oksidoskvaleenia muodostuu eliöissä skvaleenista skvaleenimono-oksigenaasientsyymin katalysoimana. Entsyymi tuottaa ainoastaan S-isomeeria. 2,3-oksidoskvaleenin hiilirungossa on kolme erillistä π-elektronisysteemiä, jotka vaikuttavat sterolien synteesissä muodostuvien rengasrakenteisten välituotteiden stabiilisuuteen. Entsyymit tuottavat 2,3-oksidoskvaleenista useita eri tuotteita. Tuotteen muodostumiseen vaikuttaa se, minkä konformaation entsyymin substraatti ottaa entsyymin pinnalla. Yhdistettä substraattinaan käyttäviä entsyymejä kutsutaan 2,3-oksidoskvaleenisyklaaseiksi, joita ovat muun muassa lanosterolisyntaasi, sykloartenolisyntaasi ja dammareenidiolisyntaasi. Nämä entsyymit tuottavat steroleja, joiden esiaste on lanosteroli, sykloartenoli tai dammaraani.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2,3-oxidosqualene – Substance summary NCBI. Viitattu 30. elokuuta 2010.
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 237. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)
- ↑ N. N. Dutta: History and trends in bioprocessing and biotransformation, s. 34. Springer, 2002. ISBN 978-3-540-42371-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)
- ↑ Hermann Dugas: Bioorganic chemistry: a chemical approach to enzyme action, s. 375. Springer, 1999. ISBN 978-0-387-98910-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)